(2E)-1-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2,7-octadiene | 68690-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-1-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2,7-octadiene
• 英文别名: (6E)-8-benzyloxy-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-ol；(6E)-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyocta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 68690-78-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: FWZWUBXYCAZZBT-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2,7-octadiene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三光气 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(2S,4R,5S)-4-(methoxymethoxy)-4-methyl-5-[(E)-3-methyloct-3-en-7-ynyl]oxolan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  全异异丁烯酸甲酯合成的研究：大环前体的对映选择性合成

  摘要：

  报道了从香叶醇开始的二烯基类胡萝卜素前体的简明合成。通过Sharpless动力学拆分，不对称环氧化和二羟基化作用建立了二烯基单元中的所有四个手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00607-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2E)-1-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的DNA损伤部分的合成研究：Ti（O i Pr）4介导的羧酸与羟基环氧化物的区域选择性

  摘要：

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.050

文献信息

• Convenient synthetic route to (+)-faranal and (+)-13-norfaranal
  作者：László Poppe、Lajos Novák、Pál Kolonits、Árpád Bata、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85927-5

  日期：1988.1

  (+)-Faranal 1a, the trail pheromone of Pharaoh's ant, and its congener, (+)-13-norfaranal 1b were synthetized from chiral building block 4 employing diastereoselective carbon-carbon bond formation. The application of crude pig liver esterase enzyme for the preparation of 4 is also discussed.

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。
• Masaki, Yukio; Sakuma, Kazuhiko; Kaji, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1170 - 1176
  作者：Masaki, Yukio、Sakuma, Kazuhiko、Kaji, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Terao,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1101 - 1110
  作者：Terao,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TERAO S.; SHIRAISHI M.; KATO K., SYNTHESIS, 1979, NO 6, 467-468
  作者：TERAO S.、 SHIRAISHI M.、 KATO K.

  DOI：——

  日期：——
• POPPE, LASZLO;NOVAK, LAJOS;KOLONITS, PAL;BATA, ARPAD;SZANTAY, CSABA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1477-1487
  作者：POPPE, LASZLO、NOVAK, LAJOS、KOLONITS, PAL、BATA, ARPAD、SZANTAY, CSABA

  DOI：——

  日期：——