(E)-6-bromo-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate | 130826-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-bromo-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(E)-6-bromo-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl] acetate
• CAS: 130826-84-5
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₃
• 分子量: 293.201
• InChiKey: FPRXKTBLUTVFQQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的DNA损伤部分的合成研究：Ti（O i Pr）4介导的羧酸与羟基环氧化物的区域选择性

  摘要：

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.050
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(E)-6-bromo-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的DNA损伤部分的合成研究：Ti（O i Pr）4介导的羧酸与羟基环氧化物的区域选择性

  摘要：

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.050

文献信息

• Studies on the synthesis of DNA-damaging part of leinamycin: regioselectivity in Ti(OiPr)4 mediated opening of hydroxy epoxides with carboxylic acids
  作者：Moshe Nahmany、Artem Melman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.050

  日期：2005.8

  The preparation of the key intermediate in the synthesis of the DNA damaging fragment of the anticancer antibiotic leinamycin starting from geraniol is described. The synthetic sequence involves the building of a quaternary asymmetric center through kinetic resolution through Sharpless epoxidation followed by the regioselective opening of the resultant enantiomerically pure hydroxyepoxide and intramolecular

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。
• A total synthesis of mycophenolic acid, some analogues and some biogenetic intermediates
  作者：L. Canonica、B. Rindone、E. Santaniello、C. Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88962-6

  日期：1972.1

  Mycophenolic acid (28) has been obtained by a convergent synthesis starting from methyl 6-bromo-4-methylhex-4-enoate (13) and 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide (24). For the total synthesis of 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide, 1-carbethoxy-2,3-dimethylcyclohexa-4,6-dione (14) was aromatized and transformed into 4,6-dimethoxy-2,3-dimethylbenzamide. The photolysis of the corresponding N-chloroamide and

  霉酚酸（28）是通过收敛合成从6-溴-4-甲基己基-4-烯酸甲酯（13）和5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酸酯（24）开始获得的。为了全合成5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酰亚胺，将1-碳乙氧基-2,3-二甲基环己-4,6-二酮（14）芳香化并转化为4,6-二甲氧基-2,3-二甲基苯甲酰胺。相应的N-氯酰胺的光解和随后的水解得到5,7-二甲氧基-4-甲基邻苯二甲酸酯，其被水解为5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酸酯（24）。
• Chemodivergent, Tunable, and Selective Iodine(III)-Mediated Bromo-Functionalizations of Polyprenoids
  作者：Tatyana D. Grayfer、Pascal Retailleau、Robert H. Dodd、Joëlle Dubois、Kevin Cariou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02125

  日期：2017.9.15

  Mild oxidation of bromides by iodine(III) reagents generated active electrophilic bromination species that were reacted with polyprenoids. By simple and minor variations of an I(III)/Br combination, the reactivity could be selectively steered toward dibromination, oxybromination, or bromocyclization, giving access to a wide array of brominated motifs.

  碘（III）试剂对溴化物的轻度氧化产生了活性的亲电子溴化物质，该物质与聚异戊二烯反应。通过对I（III）/ Br组合进行简单和较小的变化，可以选择性地将反应性转向二溴化，氧溴化或溴环化，从而获得广泛的溴化基序。
• Synthesis of (±)-karahana ether and karahanaenone by selective cyclization of 6,7-epoxygeranyl acetate
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、P.Linares Palomino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89332-7

  日期：1994.1

  Efficient methods for preparing (±)-karahana ether (1b) and karahanaenine (2) from 6,7-epoxygeranyl acetate(3), by Lewis-acid-catalyzed electrophillic cyclization, are described.

  描述了通过路易斯酸催化的亲电环化由6,7-环氧香叶基乙酸酯（3）制备（±）-卡拉汉纳醚（1b）和卡拉汉宁（2）的有效方法。
• Synthesis of 3-bromo-6-ethenyltetrahydro-2,2,6-trimethyl-2h-pyran
  作者：Granville Wrensford、Lawrence A. Grab、Joseph M. Salvino、Paul G. Williard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97594-4

  日期：1990.1