(3R,4S)-3-ethyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one | 1247837-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (3R,4S)-3-ethyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-ethyl-4-(nitromethyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1247837-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LTLOGWZUBZJCPN-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 、 正丁醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(3R,4S)-3-ethyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过介孔二氧化硅表面上的接枝手性碱和固有羟基协同催化的氧杂-迈克尔-迈克尔级联反应异构化对苯并二氢吡喃

  摘要：

  已经开发了一种多相对映选择性的氧杂-Michael-Michael反应，用于合成苯并二氢吡喃，该反应以固有的二氧化硅为酸性位点和固定的手性胺为碱性位点的多相酸碱协同催化剂为基础。与2-硝基乙烯基苯酚和3-甲基-2-丁烯醛相比，最终产品具有高达98％的选择性和ee达97％的选择性。还研究了多相协同催化机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc03556j

文献信息

• Enantioselective organocatalytic domino Michael–acetalization–Henry reactions of 2-hydroxynitrostyrene and aldehyde for the synthesis of tetrahydro-6H-benzo[c]chromenones
  作者：Bor-Cherng Hong、Prakash Kotame、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1039/c0ob00834f

  日期：——

  Asymmetric domino Michael–acetalization reactions of 2-hydroxynitrostyrene and aldehydes “on water” followed by oxidation providing the cis-3,4-disubstituted dihydrocoumarins with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). The variant with glutaraldehyde underwent a highly stereoselective domino Michael–acetalization–Henry reaction to afford the tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones after the subsequent

  不对称多米诺骨牌迈克尔缩醛化反应 2-羟基硝基苯乙烯 和醛“上 水然后进行氧化，使顺式-3,4-二取代的二氢香豆素具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）。具有的变体戊二醛进行高度立体选择性的多米诺骨牌Michael-缩醛化-Henry反应，在随后的氧化反应后得到四氢-6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。
• Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael Addition−Hemiacetalization: A Route to Chiral Dihydrocoumarins, Chromanes, and 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Dengfu Lu、Yajun Li、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo101446d

  日期：2010.10.15

  Asymmetric tandem Michael addition−hemiacetalization between aliphatic aldehydes and (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols was investigated for constructing benzopyran backbones. Interestingly, the diastereo- and enantioselectivities changed markedly when the reaction was mediated by different types of secondary amine catalysts. The diphenylprolinol silyl ether 7 promoted the reaction with excellent enantioselectivities

  研究了脂族醛与（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚之间的不对称串联Michael加成-半缩醛化反应，以构建苯并吡喃骨架。有趣的是，当反应由不同类型的仲胺催化剂介导时，非对映选择性和对映选择性发生了显着变化。二苯基脯氨醇甲硅烷基醚7以优异的对映选择性（至多99％ee）促进反应，但具有适度的非对映选择性（2.8∶1至10∶1）。脯氨酰脯氨醇是另一种有效的催化剂。其中，l，l-脯氨醇脯氨酸5c被确定为最佳物种，显示出高催化活性，良好的对映选择性（高达89％ee）和出色的二立体选择性（高达50：1 dr）。事实证明，在此串联反应中，各种脂肪族醛和取代的（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚具有良好的耐受性。此外，在上述反应中产生的苯并二氢-2-醇3可以方便地转化为合成上和生物学上重要的手性二氢香豆素，苯并二氢吡喃和4 H-色烯衍生物。
• Stereoselective synthesis of chromane derivatives <i>via</i> a domino reaction catalyzed by modularly designed organocatalysts
  作者：Satish Jakkampudi、Ramarao Parella、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1039/c8ob02677g

  日期：——

  oxidation and dehydroxylation, respectively. Using the modularly designed organocatalysts (MDOs) self-assembled from cinchona alkaloid derivatives and amino acids in the reaction media, the title products were obtained in good to high yields (up to 97%) and excellent diastereoselectivities (up to 99 : 1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee).

  通过使用脂肪醛和 (E)-2-(2-硝基乙烯基)苯酚的有机催化多米诺迈克尔/半缩醛化反应，然后进行 PCC，实现了一种高度对映和非对映选择性的合成功能化色满-2-酮和色满的方法分别是氧化和脱羟基。使用由金鸡纳生物碱衍生物和氨基酸在反应介质中自组装的模块化设计的有机催化剂（MDO），以良好到高的收率（高达97％）和优异的非对映选择性（高达99：1 dr）获得标题产物和对映选择性（高达 99% ee）。
• Heterogeneous enantioselective synthesis of chromans via the oxa-Michael–Michael cascade reaction synergically catalyzed by grafted chiral bases and inherent hydroxyls on mesoporous silica surface
  作者：Shanshan Wang、Jing He、Zhe An

  DOI：10.1039/c7cc03556j

  日期：——

  A heterogeneous enantioselective oxa-Michael–Michael reaction for the synthesis of chromans has been developed on a heterogeneous acid–base synergic catalyst with inherent silica as acidic sites and immobilized chiral amines as basic sites. Final products were afforded in selectivity of up to 98% and ee of 97% from 2-nitrovinyl phenol and 3-methyl-2-butenal. The heterogeneous synergistic catalytic

  已经开发了一种多相对映选择性的氧杂-Michael-Michael反应，用于合成苯并二氢吡喃，该反应以固有的二氧化硅为酸性位点和固定的手性胺为碱性位点的多相酸碱协同催化剂为基础。与2-硝基乙烯基苯酚和3-甲基-2-丁烯醛相比，最终产品具有高达98％的选择性和ee达97％的选择性。还研究了多相协同催化机理。