(3R,4S)-3-methyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one | 1247837-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (3R,4S)-3-methyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-methyl-4-(nitromethyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1247837-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: IANBQIYZMUPZBJ-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(nitromethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R)-3-methyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one 、 (3R,4S)-3-methyl-4-(nitromethyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称串联迈克尔加成-半缩醛化：手性二氢香豆素，色氨酸和4 H -Chromenes的途径

  摘要：

  研究了脂族醛与（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚之间的不对称串联Michael加成-半缩醛化反应，以构建苯并吡喃骨架。有趣的是，当反应由不同类型的仲胺催化剂介导时，非对映选择性和对映选择性发生了显着变化。二苯基脯氨醇甲硅烷基醚7以优异的对映选择性（至多99％ee）促进反应，但具有适度的非对映选择性（2.8∶1至10∶1）。脯氨酰脯氨醇是另一种有效的催化剂。其中，l，l-脯氨醇脯氨酸5c被确定为最佳物种，显示出高催化活性，良好的对映选择性（高达89％ee）和出色的二立体选择性（高达50：1 dr）。事实证明，在此串联反应中，各种脂肪族醛和取代的（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚具有良好的耐受性。此外，在上述反应中产生的苯并二氢-2-醇3可以方便地转化为合成上和生物学上重要的手性二氢香豆素，苯并二氢吡喃和4 H-色烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo101446d

文献信息

• Stereoselective synthesis of chromane derivatives <i>via</i> a domino reaction catalyzed by modularly designed organocatalysts
  作者：Satish Jakkampudi、Ramarao Parella、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1039/c8ob02677g

  日期：——

  oxidation and dehydroxylation, respectively. Using the modularly designed organocatalysts (MDOs) self-assembled from cinchona alkaloid derivatives and amino acids in the reaction media, the title products were obtained in good to high yields (up to 97%) and excellent diastereoselectivities (up to 99 : 1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee).

  通过使用脂肪醛和 (E)-2-(2-硝基乙烯基)苯酚的有机催化多米诺迈克尔/半缩醛化反应，然后进行 PCC，实现了一种高度对映和非对映选择性的合成功能化色满-2-酮和色满的方法分别是氧化和脱羟基。使用由金鸡纳生物碱衍生物和氨基酸在反应介质中自组装的模块化设计的有机催化剂（MDO），以良好到高的收率（高达97％）和优异的非对映选择性（高达99：1 dr）获得标题产物和对映选择性（高达 99% ee）。
• Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael Addition−Hemiacetalization: A Route to Chiral Dihydrocoumarins, Chromanes, and 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Dengfu Lu、Yajun Li、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo101446d

  日期：2010.10.15

  Asymmetric tandem Michael addition−hemiacetalization between aliphatic aldehydes and (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols was investigated for constructing benzopyran backbones. Interestingly, the diastereo- and enantioselectivities changed markedly when the reaction was mediated by different types of secondary amine catalysts. The diphenylprolinol silyl ether 7 promoted the reaction with excellent enantioselectivities

  研究了脂族醛与（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚之间的不对称串联Michael加成-半缩醛化反应，以构建苯并吡喃骨架。有趣的是，当反应由不同类型的仲胺催化剂介导时，非对映选择性和对映选择性发生了显着变化。二苯基脯氨醇甲硅烷基醚7以优异的对映选择性（至多99％ee）促进反应，但具有适度的非对映选择性（2.8∶1至10∶1）。脯氨酰脯氨醇是另一种有效的催化剂。其中，l，l-脯氨醇脯氨酸5c被确定为最佳物种，显示出高催化活性，良好的对映选择性（高达89％ee）和出色的二立体选择性（高达50：1 dr）。事实证明，在此串联反应中，各种脂肪族醛和取代的（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚具有良好的耐受性。此外，在上述反应中产生的苯并二氢-2-醇3可以方便地转化为合成上和生物学上重要的手性二氢香豆素，苯并二氢吡喃和4 H-色烯衍生物。