3-iodo-2-formylpyrrole | 40566-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-iodo-2-formylpyrrole
• 英文别名: 3-iodo-pyrrole-2-carbaldehyde；3-iodo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；3-Jodopyrrol-2-carbaldehyd；3-Jodpyrrol-2-aldehyd；3-Iod-2-formylpyrrol；3-Jod-2-formylpyrrol
• CAS: 40566-07-2
• 化学式: C₅H₄INO
• 分子量: 220.997
• InChiKey: MLQXUCNFPOWGGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-formylpyrrole 在 吡啶 、 羟胺 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Amino-5-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  Exploration of diverse hinge-binding scaffolds for selective Aurora kinase inhibitors

  摘要：

  Four hinge-binding scaffolds have been explored for novel selective Aurora kinase inhibitors. The structure activity relationship, selectivity and pharmacokinetic profiles have been evaluated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.125
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4,4'-diethoxy-1-styrylbut-2-ynyl)-4-toluenesulfonamide 在 potassium permanganate 、 氢碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-iodo-2-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Studies of palladium-catalyzed coupling reactions for preparation of hindered 3-arylpyrroles relevant to (-)-rhazinilam and its analogues

  摘要：

  铜促进3-吡咯硼酸衍生物与卤代芳香烃的Suzuki交叉偶联反应，以及反向过程即3-碘(溴)吡咯烷与芳基硼酸的偶联反应已被研究作为合成(–)-拉洁嗪和类似物的潜在关键步骤。发现3-碘-2-甲酰基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷在PdCl₂(dppf)催化剂存在下有效地与各种芳基硼酸偶联。该催化系统与广泛的芳基硼酸兼容，包括富电子、贫电子、障碍、杂环化合物，这些都可以轻松地与吡咯底物偶联。关键词：2-取代-3-芳基吡咯、联苯、偶联反应、芳基硼酸、钯偶联、催化。

  DOI：

  10.1139/v01-156

文献信息

• WO2008/141145
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/141140
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Studies of palladium-catalyzed coupling reactions for preparation of hindered 3-arylpyrroles relevant to (-)-rhazinilam and its analogues
  作者：Léon Ghosez、Cécile Franc、Frédéric Denonne、Claire Cuisinier、Roland Touillaux

  DOI：10.1139/v01-156

  日期：2001.11.1

  Suzuki cross-coupling reactions of 3-pyrroleboronic acid derivatives with haloaromatics and the reverse process i.e., the coupling of 3-iodo(bromo)pyrroles with arylboronic acids have been investigated as a potential key step in the synthesis of (–)-rhazinilam and analogues. It was found that 3-iodo-2-formyl-1-tosylpyrroles efficiently coupled with a variety of arylboronic acids in the presence of PdCl₂(dppf) as catalyst. This catalytic system is compatible with a broad spectrum of arylboronic acids — electron-rich, electron-poor, hindered, heterocyclic — which easily coupled with the pyrrole substrate.Key words: 2-substituted-3-arylpyrroles, biaryls, coupling reactions, arylboronic acids, palladium coupling, catalysis.

  铜促进3-吡咯硼酸衍生物与卤代芳香烃的Suzuki交叉偶联反应，以及反向过程即3-碘(溴)吡咯烷与芳基硼酸的偶联反应已被研究作为合成(–)-拉洁嗪和类似物的潜在关键步骤。发现3-碘-2-甲酰基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷在PdCl₂(dppf)催化剂存在下有效地与各种芳基硼酸偶联。该催化系统与广泛的芳基硼酸兼容，包括富电子、贫电子、障碍、杂环化合物，这些都可以轻松地与吡咯底物偶联。关键词：2-取代-3-芳基吡咯、联苯、偶联反应、芳基硼酸、钯偶联、催化。
• Exploration of diverse hinge-binding scaffolds for selective Aurora kinase inhibitors
  作者：Zhiqin Ji、Yujia Dai、Cele Abad-Zapatero、Daniel H. Albert、Jennifer J. Bouska、Keith B. Glaser、Patrick A. Marcotte、Nirupama B. Soni、Terry J. Magoc、Kent D. Stewart、Ru-Qi Wei、Steve K. Davidsen、Michael R. Michaelides

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.125

  日期：2012.7

  Four hinge-binding scaffolds have been explored for novel selective Aurora kinase inhibitors. The structure activity relationship, selectivity and pharmacokinetic profiles have been evaluated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.