3,5-二叔戊基-2-羟基苯甲醛 | 41715-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二叔戊基-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 3,5-di-tert-amyl-2-hydroxy-benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-di-tert-amyl-2-hydroxybenzaldehyde；2-hydroxy-3,5-di-t-pentylbenzaldehyde；3,5-di-tert-pentylsalicylaldehyde；3,5-di-t-amylsalicylaldehyde；2-hydroxy-3,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 41715-33-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• mdl: MFCD19152359
• 分子量: 262.392
• InChiKey: ICNUFRUBZPAFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔戊基-2-羟基苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化芳环上邻位取代基控制的邻（丙氧基）芳烃亚甲基环丙烷的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。

  DOI：

  10.1002/chem.201700600
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二叔戊基苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到3,5-二叔戊基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  All That metas─分散能供体取代苯的合成

  摘要：

  我们报告了一种从容易获得的 3,5-二取代儿茶酚合成全间位三取代苯的通用且可扩展的方法。与乙炔亲二烯体的氧化和 [4 + 2] 环加成生成双环 [2.2.2] 辛烷结构，该结构在蓝光照射下被双脱羰基化，从而在重新芳构化的系统上形成间位、间位二取代模式。这使得即使具有非常庞大的烷基（被认为是优异的分散能量供体）的这种取代模式也能够被结合到例如手性磷酸催化剂中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02780

文献信息

• Extended Structures Built on a Triphenoxymethane Platform −C3-Symmetric, Conformational Mimics of Calix[n]arenes
  作者：Maarten B. Dinger、Michael J. Scott

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2467::aid-ejoc2467>3.0.co;2-n

  日期：2000.7

  alanine derived systems were determined by X-ray analyses, and in all cases, the three phenolate arms point up with respect to the central methine. Alkali metal binding studies (Li, Na, K, Rb, and Cs) were carried out for the dimethylamine, benzylamine, and glycine compounds 5−7, and these compounds were found to have some selectivity for potassium cations. NMR studies demonstrate that C3 symmetry is retained

  一系列 C3 对称三（3,5-二烷基-2-羟基苯基）甲烷（烷基 = 叔丁基、甲基、叔戊基）已从各自的酚类中以高产率合成并得到充分表征，包括单晶 X -射线结构的两个例子。二叔丁基取代的化合物 1a 已衍生为三酰氯 4，然后用各种胺（二甲胺、苄胺、甘氨酸和丙氨酸）处理，从中得到相应的三酰胺 5形成了-8个。二甲胺、甘氨酸和丙氨酸衍生系统的绝对几何和构象通过 X 射线分析确定，并且在所有情况下，三个酚盐臂相对于中心次甲基指向上方。对二甲胺、苄胺和甘氨酸化合物 5-7 进行了碱金属结合研究（Li、Na、K、Rb 和 Cs），并且发现这些化合物对钾阳离子具有一定的选择性。核磁共振研究表明，所有化合物都保留了 C3 对称性，锂离子络合的化学计量比为 1:1，而络合钠阳离子需要两个配体。还测定了具有苦味酸锂的二甲胺衍生物和具有四苯基硼酸钠的苄胺和甘氨酸衍生物的晶体结构。
• Assembling a Hybrid Pd Catalyst from a Chiral Anionic Co ^III Complex and Ligand for Asymmetric C(sp ³ )–H Functionalization
  作者：Hua‐Jie Jiang、Xiu‐Mei Zhong、Jie Yu、Ying Zhang、Xinhao Zhang、Yun‐Dong Wu、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201812426

  日期：2019.2.4

  An unusual hybrid palladium catalyst containing an anionic chiral CoIII complex and a chiral phosphoramidite ligand shows a high capacity for catalyzing asymmetric thioamide‐directed C(sp3)−H arylation and delivers excellent yield and enantioselectivity (up to 99 % yield, 99 % ee). Significant synergy between the chiral ligand and the anion in terms of stereochemical control was observed. Mechanistic

  包含阴离子手性Co III配合物和手性亚磷酰胺配体的不寻常的杂化钯催化剂显示出高能力催化不对称硫代酰胺定向的C（sp 3）-H芳基化反应，并具有出色的收率和对映选择性（高达99％，99％ee）。在立体化学控制方面，观察到手性配体和阴离子之间具有显着的协同作用。机理研究揭示了CH活化的性质和对映选择性的起源。
• Sterically hindered, regenerable Schiff base complexes, solutions
  申请人：Bend Research, Inc.

  公开号：US05266283A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  There are disclosed saltmen-type metallo Schiff base complexes and oxygen-sorbing and -desorbing solutions of the same, pressure- and temperature-swing oxygen separation processes using the complexes and solutions, and methods of regenerating such complexes and solutions.

  披露了盐人型金属-席夫碱络合物以及相同的吸氧和放氧溶液，使用这些络合物和溶液进行压力和温度摆动氧分离过程，以及再生这些络合物和溶液的方法。
• Tertiary Pentyl Groups Enhance Salen Titanium Catalyst for Highly Enantioselective Trimethylsilylcyanation of Aldehydes
  作者：Sidney Liang、Xiu R. Bu

  DOI：10.1021/jo0161779

  日期：2002.4.1

  recognized to be highly effective steric groups that can enhance enantioselectivity of salen titanium complexes when they are used in asymmetrical cyanation of aromatic aldehydes. High ee (92-97%) has been obtained with several aldehyde substrates. Compared to its tert-butyl analogue, the tert-pentyl group has been found to improve enantioselectivity and in some cases quite dramatically.

  叔戊基被认为是高效的立体基团，当它们用于芳族醛的不对称氰化时，可以提高salen钛配合物的对映选择性。使用几种醛底物已获得高 ee (92-97%)。与其叔丁基类似物相比，已发现叔戊基可提高对映选择性，并且在某些情况下相当显着。
• Unsymmetric chiral salen Schiff bases: A new chiral ligand pool from bis-schiff bases containing two different salicylaldehyde units
  作者：Jose Lopez、Sidney Liang、Xiu R. Bu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00784-9

  日期：1998.6

  An efficient and facile synthesis of a new class of novel chiral Salen Schiff base ligands has been developed via a stepwise approach. An important feature of these new Salen ligands is that they possess two different salicylaldehyde units, therefore, while steric factor or electronic factor can be fixed on one side, electronic or/and steric factors can be tuned from the other side with different substituents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.