3,5-二吡啶-3-基-1,2,4-噻二唑 | 105678-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二吡啶-3-基-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 3,5-di-(3-pyridyl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3,5-bis(3-pyridinyl)-1,2,4-thiadiazole；3,5-di(pyridin-3-yl)-1,2,4-thiadiazole；3,5-Dipyridin-3-yl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 105678-89-5
• 化学式: C₁₂H₈N₄S
• 分子量: 240.288
• InChiKey: PJSNUISYDHNJTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  461.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二吡啶-3-基-1,2,4-噻二唑 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于联吡啶衍生物和聚碘化物中NH + ⋯N电荷辅助氢键的阳离子和阴离子一维链†

  摘要：

  探索了基于NH + ⋯N电荷辅助氢键和N⋯I相互作用构建扩展网络的可能性。有机模块3,5-二-（3-吡啶基）-1,2,4-噻二唑（L1）和3,5-二-（4-吡啶基）-1,2,4-噻二唑（L2）具有两个吡啶基，从而使它们既可以充当氢键受体又可以充当氢键供体，而H +充当分子单元之间的主要连接基。描述了离子化合物（HL1）I 3，（HL1）I 5，（HL1）IBr 2，（HL2）I 3和（HL2）IBr 2的晶体结构；在向外的氮原子的位置在吡啶基环L1和L2导致相互作用阳离子（一维螺旋的形成HL1）+和相互作用阳离子（HL2）+的锯齿形链。在（情况下HL1）予5，（阳离子螺旋HL1）+和的余螺旋5 -发生在高度形状互补的布置。双加合物L1 ·2I 2的晶体结构的特征是存在分子间碘–碘长触点，从而形成无限大的I 2。链。使用XPac程序进行的比较结构分析确定了三种常见的分子排列，并确认了定向分子

  DOI：

  10.1039/c2ce25212k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3-基(亚磺酰基)甲胺 在 甲烷磺酸 、 四丁基溴化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 3,5-二吡啶-3-基-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酰胺与N-取代的硫脲缩合反应的动力学和机理

  摘要：

  这 缩合反应硫代苯甲酰胺和N-取代的硫脲 在 二甲基亚砜 或在 甲醇中，混合物中的DMSO-H的存在+ -X -（X =氯，溴）产生1,2,4-噻二唑衍生物。运动学研究强调了存在二甲基亚砜， 的 卤离子 并且是酸性的 催化剂。对于的反应硫代苯甲酰胺，溴离子的反应速率比氯离子高150倍。起始硫酰胺基上的供电子基团的存在增强了反应性。报告的数据表明，混合物DMSO–H + –X −产生正值。卤素物种。拟议的机制涉及N-卤代硫代酰胺（或N-取代的硫代酰胺）的形成硫脲）在速率确定步骤中。的反应性硫代小号氧化物 也有报道和讨论。

  DOI：

  10.1039/b111538n

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of 3,5-di(Hetero)Aryl-1,2,4-Thiadiazoles by Grinding of Thioamides under Oxidative Conditions
  作者：Yali Xu、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Huile Jin、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823410x12677120188989

  日期：2010.3

  An efficient and facile synthesis of 3,5-di(hetero)aryl-1,2,4-thiadiazoles by oxidative dimerisation of thioamides by grinding with NBS under solvent-free conditions at room temperature has been developed. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with trifluoromethyl, methyl, methoxy, chloro, pyridyl and thienyl groups. This method has notable advantages in terms of short reaction times, high yields and is a more practical alternative to the existing methods to access these compounds.

  在室温无溶剂条件下，通过使用 NBS 研磨硫代酰胺氧化二聚物，开发出了一种高效、简便的 3,5- 二（杂）芳基-1,2,4-噻二唑合成方法。该反应与三氟甲基、甲基、甲氧基、氯基、吡啶基和噻吩基的相容性证明了其效率。这种方法具有反应时间短、产率高的显著优势，是获取这些化合物的现有方法之外的一种更实用的替代方法。
• Mechanism of the formation of 1,2,4-thiadiazoles by condensation of aromatic thioamides and of N-substituted thioureas
  作者：Luciano Forlani、Andrea Lugli、Carta Boga、Anna Bonamartini Corradi、Paolo Sgarabotto

  DOI：10.1002/jhet.5570370110

  日期：2000.1

  4-thiadiazole. Under the same experimental conditions, N-substituted thioureas are also condensed to 1,2,4-thiadiazole derivatives; their structure is ascertained by spectroscopic properties and by X-ray diffraction. Some information on the mechanism of thiadiazoles formation from both starting classes of compounds, thiobenzamides and N-substituted thiourea, is collected and discussed.

  在二甲亚砜和酸的存在下，硫代苯甲酰胺（以及亚硫磺酰胺和异硫代酰胺）的缩合反应得到3,5-二苯基-1,2,4-噻二唑。在相同的实验条件下，N-取代的硫脲也被缩合为1,2,4-噻二唑衍生物。它们的结构通过光谱性质和X射线衍射确定。收集并讨论了有关从两种起始化合物硫代苯甲酰胺和N-取代的硫脲形成噻二唑的机理的一些信息。
• HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 84. FACILE SYNTHESIS OF 3,5-DISUBSTITUTED 1,2,4-THIADIAZOLES BY OXIDATIVE DIMERIZATION OF THIOAMIDES USING POLYMER-SUPPORTED IODOBENZENE DIACETATE
  作者：Dong-Ping Cheng、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1081/scc-120005423

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A facile synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles by oxidative dimerization of thioamides using polymer-supported iodobenzene diacetate has been reported.

  摘要 已经报道了使用聚合物负载的碘苯二乙酸酯通过硫代酰胺的氧化二聚来简便合成 3,5-二取代的 1,2,4-噻二唑。
• Electrochemical Synthesis of 3,5‐Disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH ₄ I‐Mediated Dimerization of Thioamides
  作者：Zi‐Qiang Wang、Xiu‐Jin Meng、Qian‐Yu Li、Hai‐Tao Tang、Heng‐Shan Wang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800871

  日期：2018.11.5

  A electrochemical method for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH4I‐mediated dimerization of thioamides is reported. Using the inexpensive NH4I as electrolyte and catalyst, this electrosynthesis approach requires no oxidizing agents and enables the convenient production of diverse 1,2,4‐thiadiazoles products. The approach is an example of S−N bond construction through the

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。
• Improved 2,4-Diarylthiazole-Based Antiprion Agents: Switching the Sense of the Amide Group at C5 Leads to an Increase in Potency
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Gemma K. Greenwood、Fiona J. Sorrell、Sandra G. Knight、Nathan B. P. Adams、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000217

  日期：2010.9.3

  thiazole C5 revealed a more promising lead series of potential prion disease therapeutics. Furthermore, 3,5‐diaryl‐1,2,4‐thiadiazoles isolated as by‐products during library synthesis provided a handful of additional examples possessing an antiprion effect, thereby augmenting the set of newly identified active compounds. Evaluation of binding to cellular prion protein (PrPC) showed only weak affinities at

  合成了 2,4-二芳基噻唑-5-羧酸的酰胺衍生物，并在朊病毒病的细胞系模型中测试其功效。因此，从筛选库中鉴定出许多表现出抗朊病毒活性的化合物，与相关的 2,4-二苯基-5-氨基噻唑的酰胺衍生物相比，结果的效力和可重复性得到了提高，这在之前已被记录。因此，“转换”噻唑 C5 上酰胺键的意义揭示了一系列更有希望的潜在朊病毒疾病治疗方法。此外，在文库合成过程中作为副产物分离的 3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑提供了一些具有抗朊病毒作用的额外例子，从而增加了新发现的活性化合物的范围。评估与细胞朊病毒蛋白 (PrPÇ）显示，只有在最佳弱亲和力，这表明新发现的抗朊病毒药物不通过与朊病毒直接互动介导其生物学效应Ç。