3,5-二氟-4-碘苯胺 | 1542-34-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氟-4-碘苯胺
• 英文名称: 3,5-difluoro-4-iodoaniline
• CAS: 1542-34-3
• 化学式: C₆H₄F₂IN
• mdl: MFCD07774190
• 分子量: 255.006
• InChiKey: CHXXMQJPYOKYSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112
• 沸点：
  270.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

3,5-二氟-4-碘苯胺用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟-4-碘苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氟-2,4,6-三卤代苯胺和苯的合成和硫醇化

  摘要：

  通过逐步卤化3,5-二氟苯胺制备三种五卤代苯胺，并将其脱氨基形成五卤代苯。或者，通过锂化然后将1，3-二氟-4，6-二卤代苯碘化而获得两个五卤代苯。研究了Me 2 SO中五卤代苯胺和苯的烷基硫醇化反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00172-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯胺 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以96%的产率得到3,5-二氟-4-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氟-2,4,6-三卤代苯胺和苯的合成和硫醇化

  摘要：

  通过逐步卤化3,5-二氟苯胺制备三种五卤代苯胺，并将其脱氨基形成五卤代苯。或者，通过锂化然后将1，3-二氟-4，6-二卤代苯碘化而获得两个五卤代苯。研究了Me 2 SO中五卤代苯胺和苯的烷基硫醇化反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00172-6

文献信息

• Photoresponsive Halogen-Bonded Liquid Crystals: The Role of Aromatic Fluorine Substitution
  作者：Marco Saccone、Matthias Spengler、Michael Pfletscher、Kim Kuntze、Matti Virkki、Christoph Wölper、Robert Gehrke、Georg Jansen、Pierangelo Metrangolo、Arri Priimagi、Michael Giese

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b04197

  日期：2019.1.22

  A new strategy for controlling the liquid crystalline and photophysical properties of supramolecular mesogens assembled via halogen bonding is reported. Changing the degree of fluorination at the halogen-bond donor of the supramolecular liquid crystal allows for the fine-tuning of the halogen bond strength and thereby provides control over the temperature range of the mesophase. At least three fluorine

  报道了控制通过卤素键组装的超分子介晶的液晶和光物理性质的新策略。改变超分子液晶的卤素键供体处的氟化度允许微调卤素键强度，从而提供对中间相的温度范围的控制。必须存在至少三个氟原子以确保卤素键供体的有效极化和中间相的形成。另外，发现在促进稳定的液晶相方面，stilbazole受体优于其偶氮吡啶吡啶对应物。
• Discovery of Small-Molecule Cyclic GMP-AMP Synthase Inhibitors
  作者：Rosaura Padilla-Salinas、Lijun Sun、Rachel Anderson、Xikang Yang、Shuting Zhang、Zhijian J. Chen、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02666

  日期：2020.2.7

  exists for inhibiting cGAS in cells, while others are limited by their poor cellular activity or specificity, which underscores the urgency for discovering new cGAS inhibitors. Here, we describe the development of new small-molecule human cGAS (hcGAS) inhibitors (80 compounds synthesized) with high binding affinity in vitro and cellular activity. Our studies show CU-32 and CU-76 selectively inhibit the DNA

  环鸟苷单磷酸腺苷单磷酸（GMP-AMP）（cGAS）是一种胞质DNA传感器，在I型干扰素应答中起着重要作用。来自入侵微生物或自身来源的DNA触发cGAS的酶促活性。cGAS的异常激活与各种自身免疫性疾病有关。仅存在一种抑制细胞中cGAS的选择性探针，而另一些选择性探针由于其细胞活性或特异性差而受到限制，这突显了发现新的cGAS抑制剂的紧迫性。在这里，我们描述了具有高结合亲和力的体外和细胞活性的新型小分子人cGAS（hcGAS）抑制剂（合成的80种化合物）的开发。我们的研究表明CU-32和CU-76选择性抑制人细胞中的DNA途径，但对RIG-I-MAVS或Toll样受体途径没有影响。
• Chlorination of Aniline and Methyl Carbanilate by <i>N</i>-Chlorosuccinimide and Synthesis of 1,3,5-Trichlorobenzene
  作者：Matthew C. Davis

  DOI：10.1080/00397910802499542

  日期：2009.2.25

  Abstract Aniline undergoes regioselective trichlorination by N-chlorosuccinimide (NCS) in acetonitrile in good yield. The product 2,4,6-trichoroaniline was converted into 1,3,5-trichlorobenzene by reduction of its diazonium salt. Reaction of the methyl carbamate of aniline with NCS gave only the 2,4-dichlorophenyl carbamate.

  摘要 苯胺在乙腈中被 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS) 以良好的收率进行区域选择性三氯化。产物 2,4,6-三氯苯胺通过还原其重氮盐转化为 1,3,5-三氯苯。苯胺的氨基甲酸甲酯与 NCS 反应仅产生 2,4-二氯苯基氨基甲酸酯。
• [EN] CONDENSED THIOPHENE DERIVATIVES USEFUL AS NAPI-IIB INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE CONDENSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAPI-IIB
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2018034883A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds of the formula: (A), pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using these compounds, salts, or compositions to treat hyperphosphatemia, chronic kidney disease, and/or the cardiovascular diease associated with chronic kidney disease.

  这项发明提供了以下式(A)的化合物，其药学上可接受的盐，药物组合物以及使用这些化合物、盐或组合物治疗高磷血症、慢性肾病和/或与慢性肾病相关的心血管疾病的方法。
• The role of halogen bonding in improving OFET performance of a naphthalenediimide derivative
  作者：Jing Li、Yong-Hui Hu、Cong-Wu Ge、He-Gui Gong、Xi-Ke Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.06.008

  日期：2018.3

  Abstract Controlling microstructure and thin film morphology of organic semiconductors by supramolecular arrangement is critical to improving their device performance. To realize well-controlling supramolecular assembly, a core-expanded naphthalene diimides derivative (1) was designed and synthesized as an n-type organic semiconductor and also as a halogen bonding (XB) donor that could form complementary

  摘要通过超分子排列控制有机半导体的微观结构和薄膜形态对提高其器件性能至关重要。为了实现良好的超分子组装，设计并合成了核扩展的萘二酰亚胺衍生物（1），作为n型有机半导体和卤素键（XB）供体，它可以与2,2-二吡啶形成互补的XB。或2,2-联嘧啶受体。通过一系列表征方法，例如热重分析（TGA），X射线光电子能谱（XPS），核磁共振（NMR），涉及19F NMR和固态13C NMR。基于XB配合物1 / 2,2-dipyridine或1/2的有机场效应晶体管（OFET），