(3R,5S,6S)-6-Ethyl-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-on | 117248-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S,6S)-6-Ethyl-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-on
• 英文别名: (2R,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-heptanolide；(3R,5S,6S)-6-ethyl-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 117248-20-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: TUTVYKJWIWCAEN-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-6-Ethyl-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-on 在 吡啶 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (4R,6S,7S)-7-acetoxy-4,6-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,6S,7R)-7-Hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)- 6-Hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone, the Pheromone Components of the…

  摘要：

  (4R,6S,7R)-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬酮和(3R,5S,6R)-6-羟基-3,5-二甲基-2-辛酮是楔纹木蠹虫（Dinoderus bifoveolatus）的信息素成分，它们的(4R,6S,7S)-和(3R,5S,6S)-异构体分别是从(2R,4S,5R)-和(2R,4S,5S)-2,4-二甲基-5-庚内酯合成的。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1744
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 PS-D lipase 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 281.5h， 生成 (3R,5S,6S)-6-Ethyl-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,6S,7R)-7-Hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)- 6-Hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone, the Pheromone Components of the…

  摘要：

  (4R,6S,7R)-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬酮和(3R,5S,6R)-6-羟基-3,5-二甲基-2-辛酮是楔纹木蠹虫（Dinoderus bifoveolatus）的信息素成分，它们的(4R,6S,7S)-和(3R,5S,6S)-异构体分别是从(2R,4S,5R)-和(2R,4S,5S)-2,4-二甲基-5-庚内酯合成的。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1744

文献信息

• Eine kurze synthese von serricornin, (4S,6S,7S)-4,6-dimethyl- 7-hydroxy-3-nonanon, dem sexualpheromon des tabakkäfers Lasioderma serricorne F., aus d-glucose
  作者：Hartmut Redlich、Karsten Samm、Jan-Bernd Lenfers、Wilfried Bruns

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85103-6

  日期：1988.3

  Abstract Starting from d -glucose, a novel sequence of the syntheses leading to (3 S ,5 S ,6 S )-6-ethyl-3,5-dimethyltetrahydro-2 H -pyran-2-one ( 4 ) is described. Key steps are the hydrogenation of 3,5,6-trideoxy-1,2- O -isopropylidene-3- C -methyl-α- d - glycero -hex-3,5-dienose leading to 3,5,6-trideoxy-1,2- O -isopropylidene-3- C - methyl-β- l - lyxo -hexofuranose, and the base-catalyzed cyclisation

  摘要从d-葡萄糖开始，描述了导致（3 S，5 S，6 S）-6-乙基-3,5-二甲基四氢-2 H-吡喃-2-酮（4）的合成的新序列。关键步骤是将3,5,6-三苯氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-甘油-hex-3,5-二烯糖加氢生成3,5,6-三苯氧基-1,2- O-异亚丙基-3- C-甲基-β-l-lyxo-六呋喃糖，以及碱催化的甲基（2 RS，4 S，5 S）-5-羟基-2环化和异构化将4-二甲基庚酸酯转化为4。可以通过已知方法将化合物4转化为Serrcornin。