(2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-9-(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-en-5-ol | 861676-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-9-(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-en-5-ol
• 英文别名: (E,2S,4R,8R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8-trimethylundec-6-en-5-ol
• CAS: 861676-00-8
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄Si
• 分子量: 478.788
• InChiKey: ZTLDRMWFERSZDK-WVYFDJMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-9-(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-en-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.25h， 生成 (2R,3S,4S,6R,7R/S,8E,10R,11R)-S-2-acetamidoethyl-3,11-dihydroxy-2,4,6,10-tetramethyl-7-oxotridec-8-enethioate
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物大环内酯 10-脱氧甲炔内酯的化学酶法合成

  摘要：

  聚酮合酶衍生的皮克霉素硫酯酶 (Pik TE)​​ 具有独特的催化 12 和 14 元大环内酯环化的能力。在这项研究中，天然六酮链延长中间体作为其 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的全合成已经实现，其与 Pik TE 的反应证明了 Pik TE 催化其大环内酯化成天然产物 10-脱氧甲炔内酯。使用 Pik TE 对六酮链中间体进行稳态动力学分析。完成了对非天然六酮化合物类似物的初步底物特异性研究，证明了全合成在获得高级聚酮化合物中间体方面的重要性。结果表明 Pik TE 对微小的底物修饰敏感，

  DOI：

  10.1021/ja0504340
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide 在 chromium dichloride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-9-(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物大环内酯 10-脱氧甲炔内酯的化学酶法合成

  摘要：

  聚酮合酶衍生的皮克霉素硫酯酶 (Pik TE)​​ 具有独特的催化 12 和 14 元大环内酯环化的能力。在这项研究中，天然六酮链延长中间体作为其 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的全合成已经实现，其与 Pik TE 的反应证明了 Pik TE 催化其大环内酯化成天然产物 10-脱氧甲炔内酯。使用 Pik TE 对六酮链中间体进行稳态动力学分析。完成了对非天然六酮化合物类似物的初步底物特异性研究，证明了全合成在获得高级聚酮化合物中间体方面的重要性。结果表明 Pik TE 对微小的底物修饰敏感，

  DOI：

  10.1021/ja0504340