(2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-5,9-bis(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-en-1-ol | 861676-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-5,9-bis(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-en-1-ol
• 英文别名: (E,2S,4R,8R,9R)-5,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,8-trimethylundec-6-en-1-ol
• CAS: 861676-04-2
• 化学式: C₂₆H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 472.9
• InChiKey: TUELNRCPNOTAEV-JHOZQOLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-5,9-bis(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-en-1-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-5,9-bis(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-enal
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物大环内酯 10-脱氧甲炔内酯的化学酶法合成

  摘要：

  聚酮合酶衍生的皮克霉素硫酯酶 (Pik TE)​​ 具有独特的催化 12 和 14 元大环内酯环化的能力。在这项研究中，天然六酮链延长中间体作为其 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的全合成已经实现，其与 Pik TE 的反应证明了 Pik TE 催化其大环内酯化成天然产物 10-脱氧甲炔内酯。使用 Pik TE 对六酮链中间体进行稳态动力学分析。完成了对非天然六酮化合物类似物的初步底物特异性研究，证明了全合成在获得高级聚酮化合物中间体方面的重要性。结果表明 Pik TE 对微小的底物修饰敏感，

  DOI：

  10.1021/ja0504340
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 chromium dichloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,4R,5R/S,6E,8R,9R)-5,9-bis(tert-butyldimetylsilyloxy)-2,4,8-trimethylundec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物大环内酯 10-脱氧甲炔内酯的化学酶法合成

  摘要：

  聚酮合酶衍生的皮克霉素硫酯酶 (Pik TE)​​ 具有独特的催化 12 和 14 元大环内酯环化的能力。在这项研究中，天然六酮链延长中间体作为其 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的全合成已经实现，其与 Pik TE 的反应证明了 Pik TE 催化其大环内酯化成天然产物 10-脱氧甲炔内酯。使用 Pik TE 对六酮链中间体进行稳态动力学分析。完成了对非天然六酮化合物类似物的初步底物特异性研究，证明了全合成在获得高级聚酮化合物中间体方面的重要性。结果表明 Pik TE 对微小的底物修饰敏感，

  DOI：

  10.1021/ja0504340