methyl (1'S,5S,6'R)-5'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,2'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-3-carboxylate | 221196-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1'S,5S,6'R)-5'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,2'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-3-carboxylate
• CAS: 221196-88-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: DGTNDDLWGLLZSD-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'S,5S,6'R)-5'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,2'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-3-carboxylate 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到methyl (1'S,5S,6'R)-4'-bromo-5'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,2'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉酰胺的对映选择性制备和酶解

  摘要：

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00342-2
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 二溴三苯基膦 作用下， 150.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 生成 methyl (1'S,5S,6'R)-5'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,2'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Goldenstein, K.; Nerenz, F.; Winterfeldt, E., Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 3 - 14

  摘要：

  DOI：