(5S,9S,10R)-9-Bromo-10-hydroxy-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6-diene-3-carboxylic acid methyl ester | 294208-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,9S,10R)-9-Bromo-10-hydroxy-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6-diene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,6R,7S)-7-bromo-6-hydroxy-8-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,9-diene-3-carboxylate
• CAS: 294208-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₅
• 分子量: 304.097
• InChiKey: NZQNQSCTKBTFPX-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S,10R)-9-Bromo-10-hydroxy-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6-diene-3-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以95%的产率得到methyl (1'S,5S,6'R)-5'-oxospiro[4H-1,2-oxazole-5,2'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Goldenstein, K.; Nerenz, F.; Winterfeldt, E., Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 3 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S,9R,10S)-9,10-Dihydroxy-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6-diene-3-carboxylic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 二溴三苯基膦 作用下， 以72%的产率得到(5S,9S,10R)-9-Bromo-10-hydroxy-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6-diene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Goldenstein, K.; Nerenz, F.; Winterfeldt, E., Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 3 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Preparation and Enzymatic Cleavage of Spiroisoxazoline Amides
  作者：Kim Goldenstein、Thomas Fendert、Peter Proksch、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00342-2

  日期：2000.6

  Several enantiopure spiroisoxazoline amides were prepared from tert-butylester 22, which is obtained via an enantiotopic groups differentiating high pressure Diels–Alder cycloaddition. Treatment of these amides with an isoxazoline-splitting enzyme, which is involved in an injury induced defense reaction of the sponge Aplysina cauliformis, proves the bromoatoms in the cyclohexenone moiety to be important

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。
• Goldenstein, K.; Nerenz, F.; Winterfeldt, E., Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 3 - 14
  作者：Goldenstein, K.、Nerenz, F.、Winterfeldt, E.

  DOI：——

  日期：——