tert-butyl 2-cyanoethyl-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}carbamate | 68076-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-cyanoethyl-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}carbamate
• 英文别名: (4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)-(2-cyanoethyl)carbamic acid tert-butyl ester；3-Boc-(4'-boc-aminobutyl)aminopropanenitrile；tert-butyl N-(2-cyanoethyl)-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate
• CAS: 68076-41-5
• 化学式: C₁₇H₃₁N₃O₄
• 分子量: 341.451
• InChiKey: YOOSBMUYQHBONG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyanoethyl-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N⁴,N⁸-di-Boc-4,8-diaza-12-amino-dodecacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  阳离子两亲物破坏膜的空间填充效应。

  摘要：

  我们研究了由刚性疏水类固醇单元和通过接头连接的柔性亲水性聚胺单元组成的新型合成类固醇-多胺缀合物对牛红细胞的溶血活性。类固醇的结构，多胺链长和类固醇上疏水取代基的存在均影响活性。对溶血的时间依赖性的分析表明，这些结构相关的阳离子两亲物具有不同的膜扰动机制。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00326-6
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-cyanoethyl-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Andruszkiewicz,R. et al., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 1167 - 1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Glycocinnasperimicin D
  作者：Taihei Nishiyama、Yoshifumi Kusumoto、Ken Okumura、Kanako Hara、Shohei Kusaba、Keiko Hirata、Yukihiro Kamiya、Minoru Isobe、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.200901745

  日期：2010.1.11

  The first total synthesis of amino sugar antibiotic glycocinnasperimicin D (1) has been achieved by a convergent, three‐component coupling strategy. The key steps involve the Heck–Mizoroki reaction by using the iodophenyl glycoside 50 and acryl amide 32 to furnish the right core structure of 1, and the construction of the urea glycoside employing the reaction of glycosyl isocyanate 8 with amino sugar

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。
• Asymmetric Synthesis of Bioactive Hydrodibenzofuran Alkaloids: (−)-Lycoramine, (−)-Galanthamine, and (+)-Lunarine
  作者：Peng Chen、Xu Bao、Le-Fen Zhang、Ming Ding、Xiao-Jie Han、Jing Li、Guo-Biao Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/anie.201103198

  日期：2011.8.22

  Divergent route: A direct CC bond‐forming approach to the key aryl‐substituted all‐carbon quaternary stereogenic center present in bioactive hydrodibenzofuran alkaloids has been discovered. This approach involves an unprecedented organocatalytic enantioselective Michael addition of α‐cyanoketones with acrylates (see scheme) and was used in a novel and divergent synthetic strategy for the title compounds

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。
• Method of treating a viral infection by administering a steroid compound
  申请人：Magainin Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05763430A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  A method of treating a viral infection includes administering an effective amount of a compound having the following structure: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound treats the viral infection by suppressing the growth of a viral target cell. As one specific example, this compound may be used to treat HIV infection.

  治疗病毒感染的方法包括给予具有以下结构的化合物的有效量：##STR1##或其药用可接受的盐。该化合物通过抑制病毒靶细胞的生长来治疗病毒感染。作为一个具体例子，该化合物可以用于治疗艾滋病感染。
• Method of inhibiting the sodium/proton exchanger NHE3 and method of
  申请人：Magainin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05792635A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Aminosterol compounds are described that are useful as inhibitors of the sodium/proton exchanger (NHE). Methods of using such aminosterols compounds are also disclosed, including those employing compounds that are inhibitors of a spectrum of NHEs as well as those using compounds that are inhibitors of only one specific NHE. Advantageous screening techniques and assays for evaluating a compound's therapeutic activity are also disclosed.

  描述了一种作为钠/质子交换体(NHE)抑制剂有用的氨基固醇化合物。还披露了使用这种氨基固醇化合物的方法，包括使用抑制一系列NHE的化合物以及使用仅抑制特定NHE的化合物。还披露了有利的筛选技术和用于评估化合物治疗活性的测定方法。
• Steroid derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and
  申请人：Magainin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05637691A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  Compounds having a broad range of antimicrobial activity generally have a structure including asteroid nucleus with a cationic, preferably polyamine, side chain (X) and an anionic side chain (Y). The invention is also directed to compounds of the Formula III: ##STR1## preferably where the steroid ring nucleus is saturated; the steroid ring substituent Z.sub.5 is .alpha.-H; one Z.sub.7 is .beta.-H and the other is .alpha.-H or .alpha.-OH; both substituents Z.sub.12 are hydrogen; X' is a polyamine side chain of the formula --NH--(CH.sub.2).sub.p --NH--(CH.sub.2).sub.q --N(R.sup.II)(R.sup.III) where p and q are each independently 3 or 4, and R.sup.II and R.sup.III are each independently hydrogen or methyl; R' is methyl; and Y' is (C.sub.1 -C.sub.10)-alkyl substituted with a group such as --CO.sub.2 H or --SO.sub.3 H.

  具有广泛抗微生物活性的化合物通常具有包括阳离子侧链（X）和阴离子侧链（Y）的类固醇核心的结构。该发明还涉及以下式III的化合物：##STR1## 最好是类固醇环核饱和；类固醇环取代基Z.sub.5为α-H；一个Z.sub.7为β-H，另一个为α-H或α-OH；两个取代基Z.sub.12为氢；X'是具有式--NH--(CH.sub.2).sub.p --NH--(CH.sub.2).sub.q --N(R.sup.II)(R.sup.III)的多胺侧链，其中p和q各自独立地为3或4，R.sup.II和R.sup.III各自独立地为氢或甲基；R'为甲基；Y'为（C.sub.1 -C.sub.10）烷基，取代有--CO.sub.2 H或--SO.sub.3 H等基团。