(R)-(-)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-7-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene | 131434-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-7-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene
• 英文别名: (4aR)-7-methoxy-1,4a-dimethyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 131434-58-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: QOECYSIXQCIRRT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 RhCl(PPh₃)3 氢气 作用下， 生成 (R)-(-)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-7-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene 、 (S)-(-)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-7-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Olefin Insertion in Asymmetric Heck Reaction. Catalytic Asymmetric Synthesis of a Versatile Intermediate for Diterpene Syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00119a007

文献信息

• Asymmetric alkylation of α-aryl substituted carbonyl compounds by means of chiral phase transfer catalysts. Applications for the synthesis of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one and of (−)-Wy-16,225, a potent analgesic agent
  作者：Wim Nerinckx、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86331-4

  日期：1990.1

  dihydrocinchonine and dihydrocinchonidine. The potential of the method is illustrated by the asymmetric synthesis of (+)-podocarp-8(14)-ene-13-one (13) and of (−)-Wy-16,225 (10), a bridged aminotetralin with potent analgesic properties.

  已经评估了通过CPTC在α-芳基取代的酮，酯和内酯的烷基化反应中（烷基卤化物和烯酮）的不对称诱导。所用的催化剂是辛可宁，辛可尼定，二氢辛可宁和二氢辛可宁的N-（对-三氟甲基）苄基衍生物的溴化物。该方法的潜力通过不对称合成（+）-罗汉松8（14）-烯13-一（13）和（-）-Wy-16,225（10）（一种具有强效镇痛作用的桥连氨基四氢萘）进行了说明。特性。
• Regioselective Olefin Insertion in Asymmetric Heck Reaction. Catalytic Asymmetric Synthesis of a Versatile Intermediate for Diterpene Syntheses
  作者：Kazuhiro Kondo、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00119a007

  日期：1995.7