isocopala-12,14-diene | 79191-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: isocopala-12,14-diene
• 英文别名: 12,14-isocopaladiene；isocopaladiene；(4aR,4bS,8aS,10aR)-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-8-methylidene-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydrophenanthrene
• CAS: 79191-25-6
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: GNWPEMKXMFWDCW-HNBVOPMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocopala-12,14-diene 在 氧气 、 rose bengal 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 13(16),14-isocopaladien-12β-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the enantiomer of the novel marine diterpene isoagatholactone, ent-13(16),14-spongiadien-12.alpha.-ol, and the parent hydrocarbon isocopalane from methyl isocopalate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a006
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]methyl methanesulfonate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到isocopala-12,14-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the enantiomer of the novel marine diterpene isoagatholactone, ent-13(16),14-spongiadien-12.alpha.-ol, and the parent hydrocarbon isocopalane from methyl isocopalate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a006

文献信息

• Synthesis of (+)-tricyclohexaprenol, a possible precursor of a family of tricyclic geoterpanes, and synthesis of an isomer
  作者：Denis Heissler、Claude Ladenburger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81703-8

  日期：1988.1

  A synthesis of (+)-tricyclohexaprenol starting from isocopalenol and asynthesis of its isomer starting from -(14αH)-isocopalenol are described.

  描述了从异戊烯醇开始的（+）-三环己烯醇的合成和从-（14αH）-异铜烯醇开始的其异构体的合成。
• A radical-based synthesis of (Z,Z)-tricyclohexaprenol
  作者：Denis Heissler、Thierry Jenn、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80541-d

  日期：1991.12

  Addition of the isocopal-12-en-15-yl radical to a methyl 3-hydroxy-3-methylene alkenoate and stereoselective elimination of methanesulphonic acid from the mesylated adducts are the key steps of this synthesis of (Z,Z)-tricyclohexaprenol.

  将isocopal-12-en-15-基团加到3-羟基-3-亚甲基链烯酸甲酯中，并从甲磺酸化的加合物中立体选择性地消除甲磺酸，是合成（Z，Z）-三环己烯醇的关键步骤。
• Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-Tricyclohexaprenol by Reactive Barium-Promoted Coupling of a Geranyl- and an Isocopalenyl Moiety
  作者：Denis Heissler、Franck Raeppel

  DOI：10.1055/s-2005-917090

  日期：——

  The difficult coupling of a geranyl- and an isocopalenyl moiety to form tricyclohexaprenol could be carried out by allylation of isocopalenal with an 8-geranylbarium chloride followed by ­reduction of the so-formed hindered hydroxy group via a xanthate.

  用 8-牻烷基氯化钡烯丙基化异紫檀醛，然后用黄原酸盐还原所形成的受阻羟基，就可以实现牻烷基和异紫檀醛的艰难偶联，生成三环己基甲酚。
• HEISSLER, DENIS;LADENBURGER, CLAUDE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2513-2521
  作者：HEISSLER, DENIS、LADENBURGER, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of the enantiomer of the novel marine diterpene isoagatholactone, ent-13(16),14-spongiadien-12.alpha.-ol, and the parent hydrocarbon isocopalane from methyl isocopalate
  作者：Domingos S. De Miranda、Gianfranco Brendolan、Paulo M. Imamura、Manuel Gonzalez Sierra、Anita J. Marsaioli、Edmundo A. Ruveda

  DOI：10.1021/jo00337a006

  日期：1981.11