estra-1,3,5(10),15-tetraene-3,17β-diol bis(tert-butyldimethylsilyl) ether | 58699-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-1,3,5(10),15-tetraene-3,17β-diol bis(tert-butyldimethylsilyl) ether
• 英文别名: tert-butyl-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 58699-15-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 498.897
• InChiKey: UAWIIRKJURATQR-KACYJRNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-1,3,5(10),15-tetraene-3,17β-diol bis(tert-butyldimethylsilyl) ether 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3,5(10)-雌甾三烯-3,15-alpha,17-beta-三醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 15α-Hydroxyestrone and 15α-Hydroxyestradiol

  摘要：

  通过新的合成路线，我们从雌酮中制备出了标题化合物（1、2）。用二硼烷对 14、15 或 15、16-双键进行氢硼化合，然后用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，很容易在 15α 位上引入羟基。在制备 1 的过程中，为了保护 3、17β-羟基，方便地使用了二甲基叔丁基硅烷官能团。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3141
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯甲酰氧基)-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 、 吡啶溴化氢盐 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.84h， 生成 estra-1,3,5(10),15-tetraene-3,17β-diol bis(tert-butyldimethylsilyl) ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL

  摘要：

  该发明涉及一种获取Estetrol或其盐或溶剂化合物的方法，该方法包括：a) 反应化合物式（IV）或其盐或溶剂化合物，其中R1是从硅醚、醚、酯、氨甲酸酯和碳酸酯中选择的羟基保护基，R2是从醚中选择的羟基保护基，与从OsO4或四氧化锇的来源中选择的氧化剂反应，以产生Estetrol或化合物式（II）或其盐或溶剂化合物，其中R1如前所定义；b) 如果在步骤a)中获得化合物式（II），则去保护所述化合物以产生Estetrol。

  公开号：

  WO2015040051A1

文献信息

• Stereospectifc introduction of deuterium into Ring D of estrogens.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.24.380

  日期：——

  The synthetic routes for introducing deuterium stereospecifically into the C-14, C-15, and C-16 positions of estrone and estradiol have been developed. Epimeric 15-deuterioestriols and 14- and 16α-deuterated 15α-hydroxyestradiols have also been prepared. These methods will be conveniently applicable to labeling with tritium.

  已开发出将氘立体专一性地引入雌酮和雌二醇的C-14、C-15和C-16位置的合成路线。同时，还制备了差向异构的15-氘代雌三醇以及14和16α-氘代的15α-羟基雌二醇。这些方法将方便地适用于使用氚进行标记。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ESTETROL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INTERMÉDIAIRES D'ESTÉTROL
  申请人：[en]MITHRA R&D SA

  公开号：WO2023209017A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), a stereoisomer, a salt, a hydrate or a solvate thereof, comprising the step of desulfinylation of a compound of formula (II) to produce compound of formula (I); wherein: R1and R2are as defined in the claims, wherein said desulfinylation step is performed by continuous flow process.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL
  申请人：CRYSTAL PHARMA SAU

  公开号：WO2015040051A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention relates to a process for obtaining Estetrol or a salt or solvate thereof, the process comprising: a) reacting a compound of formula (IV) or a salt or solvate thereof, wherein R1 is a hydroxyl protecting group selected from a silyl ether, an ether, an ester, a carbamate and a carbonate, and R2 is a hydroxyl protecting group selected from an ether, with an oxidizing agent selected from OsO4 or a source of osmium tetroxide to produce Estetrol or a compound of formula (II) or a salt or solvate thereof wherein R1 is as defined previously; and b) if a compound of formula (II) is obtained in step a), deprotecting said compound to produce Estetrol.

  该发明涉及一种获取Estetrol或其盐或溶剂化合物的方法，该方法包括：a) 反应化合物式（IV）或其盐或溶剂化合物，其中R1是从硅醚、醚、酯、氨甲酸酯和碳酸酯中选择的羟基保护基，R2是从醚中选择的羟基保护基，与从OsO4或四氧化锇的来源中选择的氧化剂反应，以产生Estetrol或化合物式（II）或其盐或溶剂化合物，其中R1如前所定义；b) 如果在步骤a)中获得化合物式（II），则去保护所述化合物以产生Estetrol。
• Syntheses of 15α-Hydroxyestrone and 15α-Hydroxyestradiol
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.23.3141

  日期：——

  The titled compounds (1, 2) have been prepared from estrone by the new synthetic routes. Introduction of a hydroxyl group into the 15α-position was readily attained by hydroboration of the 14, 15-or 15, 16-double bond with diborane and subsequent oxidation of the organoborane with alkaline hydrogen peroxide. In the preparation of 1 the dimethyl-tert-butylsilyl function was conveniently employed for the purpose of protecting the 3, 17β-hydroxyl groups.

  通过新的合成路线，我们从雌酮中制备出了标题化合物（1、2）。用二硼烷对 14、15 或 15、16-双键进行氢硼化合，然后用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，很容易在 15α 位上引入羟基。在制备 1 的过程中，为了保护 3、17β-羟基，方便地使用了二甲基叔丁基硅烷官能团。