3-hydroxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one | 3563-25-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one
• 英文别名: Δ-15-estrone；15-dehydroestrone；3-hydroxy-18-methyl-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one；Oestratetraen-(1.3.5,10.15)-ol-(3)-on-(17)；Estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one, 3-hydroxy-；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 3563-25-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: CCMDDSSGLUJFMA-CBZIJGRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  455.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 雌四醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL

  摘要：

  该发明涉及一种获取Estetrol或其盐或溶剂化合物的方法，该方法包括：a) 反应化合物式（IV）或其盐或溶剂化合物，其中R1是从硅醚、醚、酯、氨甲酸酯和碳酸酯中选择的羟基保护基，R2是从醚中选择的羟基保护基，与从OsO4或四氧化锇的来源中选择的氧化剂反应，以产生Estetrol或化合物式（II）或其盐或溶剂化合物，其中R1如前所定义；b) 如果在步骤a)中获得化合物式（II），则去保护所述化合物以产生Estetrol。

  公开号：

  WO2015040051A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯甲酰氧基)-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 在 potassium tert-butylate 、 吡啶溴化氢盐 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 3-hydroxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL

  摘要：

  该发明涉及一种获取Estetrol或其盐或溶剂化合物的方法，该方法包括：a) 反应化合物式（IV）或其盐或溶剂化合物，其中R1是从硅醚、醚、酯、氨甲酸酯和碳酸酯中选择的羟基保护基，R2是从醚中选择的羟基保护基，与从OsO4或四氧化锇的来源中选择的氧化剂反应，以产生Estetrol或化合物式（II）或其盐或溶剂化合物，其中R1如前所定义；b) 如果在步骤a)中获得化合物式（II），则去保护所述化合物以产生Estetrol。

  公开号：

  WO2015040051A1

文献信息

• Synthesis of Novel C-2- or C-15-Labeled BODIPY—Estrone Conjugates
  作者：Ildikó Bacsa、Csilla Konc、Anna Orosz、Gábor Kecskeméti、Réka Rigó、Csilla Özvegy-Laczka、Erzsébet Mernyák

  DOI：10.3390/molecules23040821

  日期：——

  Novel BODIPY–estrone conjugates were synthesized via Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC). Estrone-alkynes or an estrone-azide as starting compounds were synthesized via Michael addition or Sonogashira reaction as key steps. Fluorescent dyes based on BODIPY-core were provided by azide or alkyne functional groups. Fluorescent labeling of estrone was efficiently achieved at the C-2 or C-15

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）合成了新型BODIPY-雌酮缀合物。雌酮-炔烃或雌酮-叠氮化物作为起始化合物是通过迈克尔加成或 Sonogashira 反应作为关键步骤合成的。基于 BODIPY 核心的荧光染料由叠氮化物或炔烃官能团提供。在 C-2 或 C-15 位置有效地实现了雌酮的荧光标记。新制定的耦合程序可能在合成适合生物测定的荧光标记雌酮缀合物中具有广泛的适用性。
• Chemical synthesis of the 17-propanamide derivatives of stereoisomeric Δ14-17α- and 17β-estradiols: potential 17β-hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
  作者：Takashi Iida、Shoujiro Ogawa、Hideyuki Tamegai、Yuuki Adachi、Hiroaki Saito、Shigeo Ikegawa、Hiroaki Konishi、Akimitsu Takagi、Takeshi Matsuzaki

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2010.11.005

  日期：2011.2

  (1) conversion of estrone to the corresponding Δ14-estrone, (2) Grignard reaction of Δ14-estrone with allylmagnesium bromide followed by regioselective hydroboration of the resulting stereoisomeric 17ξ-allyl-Δ14-17ξ-ols with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN), and (3) direct amidation of the 17ξ-O-/17ξ-C-spiro-γ-lactones with NH3 under positive pressure of H2.

  非对映体Δ的17 -丙酰胺衍生物14 -17α-和17β-雌二醇，一个17β羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）抑制剂的潜在候选，在从雌酮11个步骤合成。主反应中使用涉及雌酮（1）转化成相应的Δ 14 -estrone，（2）格氏Δ的反应14 -estrone与烯丙基溴化镁，然后将所得立体异构17ξ烯丙基Δ的区域选择性硼氢化14 -17ξ-含9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）的醇和（3）在H 2正压下用NH 3直接酰胺化17ξ- O- /17ξ - C-螺-γ-内酯。
• [EN] 15β-SUBSTITUTED ESTRONE DERIVATIVES AS SELECTIVE INHIBITORS OF 17β-HYDROXYSTEOID-DEHYDROGENASES, METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ŒSTRONE SUBSTITUÉS EN 15Β EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE 17Β-HYDROXYSTÉROÏDES DÉSHYDROGÉNASES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2017211330A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  15β-substituted derivatives of estrone of general formula I wherein R1, R2, R3, R4, R5 are independently selected from the group consisting of: C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, halogen, COOR6 wherein R6 is C1-C4 alkyl; H, OH; optionally, R3, R4 and R5 are each formed by a hydrogen atom, while R1 and R2 together form an aryl group, preferably naphthyl; wherein the aromatic ring in position C-15 can be mono-, di-, tri-, tetra- and penta- substituted with substituents R1-R5. Compounds of the invention may be used for diagnosis and possibly also for the treatment of estrogen-dependent diseases.

  通式I的15β-取代雌酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选择自以下组：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、卤素、COOR6，其中R6是C1-C4烷基；H、OH；可选地，R3、R4和R5各自由氢原子形成，而R1和R2共同形成芳基，优选萘基；其中位置C-15的芳环可以是单取代、双取代、三取代、四取代和五取代，取代基为R1-R5。该发明的化合物可用于诊断和可能治疗雌激素依赖性疾病。
• Synthesis of estetrol via estrone derived steroids
  申请人：Verhaar Theodoor Mark

  公开号：US20060211669A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  A process is provided for the making of estetrol starting from a 3-A-oxy-estra 1,3,5(10),15-tetraen-17-one, wherein A is a C 1 -C 5 alkyl group, preferably a methyl group, or a C 7 -C 12 benzylic group, preferably a benzyl group. This process is particularly suitable to industry.

  提供了一种制备雌四醇的过程，该过程从3-A-氧基-雌甾-1,3,5（10），15-四烯-17-酮开始，其中A是C1-C5烷基，优选为甲基，或C7-C12苄基，优选为苄基。该过程特别适用于工业。
• SYNTHESIS OF ESTETROL VIA ESTRONE DERIVED STEROIDS
  申请人：Pantarhei Bioscience B.V.

  公开号：US20150105362A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  A process is provided for the making of estetrol starting from a 3-A-oxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one, wherein A is an C 1 -C 5 alkyl group, preferably a methyl group, or a C 7 -C 12 benzylic group, preferably a benzyl group. This process is particularly suitable to industry.

  提供一种从3-A-氧基-雌甾-1,3,5（10），15-四烯-17-酮开始制备雌三醇的方法，其中A是C1-C5烷基，优选为甲基，或C7-C12苄基，优选为苄基。该方法特别适用于工业生产。