3,5-二氧代环己烷羧酸乙酯 | 27513-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二氧代环己烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3,5-dioxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-cyclohexane-1,3-dione；ethyl 3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 27513-35-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: RPRRICYOWFRORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >76°C (dec.)
• 沸点：
  125-126 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷（少量）、二甲基甲酰胺（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氧代环己烷羧酸乙酯 在 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 8,8-Diethoxy-5-oxo-bicyclo[4.2.0]oct-1(6)-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A flexible new synthetic route to daunomycinone, adriamycinone, and their 6-deoxy analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a071
• 作为产物：
  描述：

  but-2-enedioic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,5-二氧代环己烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种抗倒酯及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗倒酯及其中间体的制备方法。包括如下步骤：在碱催化下，乙酰乙酸酯化物（I）与马来酸二乙酯反应，得到中间体（II），然后在酸催化下继续反应得到2‑丙酮基‑1,4‑丁二酸二乙酯；所得2‑丙酮基‑1,4‑丁二酸二乙酯在碱存在下成环，经酸化得到3,5‑环己二酮‑1‑甲酸乙酯；后者再与环丙甲酰氯在缚酸剂存在下成酯，得到4‑环丙基甲酰基‑3,5‑二酮环己烷羧酸乙酯；最后产物再在有机碱和催化剂作用下，发生反应得到抗倒酯。本发明工艺反应选择性好，收率高，副产物少，有利于得到高品质的抗倒酯产品。对设备的要求不高，避免了高温高压反应；工艺简单，反应条件温和，适合工业化。

  公开号：

  CN105085270B

文献信息

• SAR Studies of 3-Cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one as Inhibitors of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase
  作者：Yung-Lung Lin、Chung-Shieh Wu、Shean-Woei Lin、Jian-Lin Huang、Yang-Sheng Sun、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00322-4

  日期：2002.3

  Various 3-cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one 1 derivatives have been synthesized and tested as inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) from pig liver. The inhibition results indicated that well-positioned dicarbonyl groups as well as the cyclopropyl group of 1 were essential for potent inhibition. Substitution at the 2-position of the ring system has a significant effect

  合成了多种3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮1衍生物，并作为猪肝4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（4-HPPD）的抑制剂进行了测试。抑制结果表明，定位良好的二羰基以及1的环丙基对于有效抑制至关重要。环系统2位上的取代对抑制剂效能具有显着影响，而5位上的取代则可能发生实质性变化并保留抑制剂效能。在所检查的化合物中，2-氯取代的12是所有化合物中最佳的抑制剂，IC（50）为15 nM，其余合成的类似物均比母体化合物有效。
• [EN] BICYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIES USEFUL FOR THE TREATMENT OF RENAL DISEASE, CARDIOVASCULAR DISEASES AND FIBROTIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE BICYCLIQUES UTILISÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES RÉNALES, CARDIOVASCULAIRES ET DE TROUBLES FIBROTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018005177A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and n are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及以下化合物的公式I：及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和n的定义如本文所述。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Cyclohexane derivatives having plant-growth regulating activities, and
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04560403A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  As new compound is provided a cyclohexane derivative of the formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, an alkylthioalkyl group or an unsubstituted or substituted phenyl group; and R.sup.1 represents an alkyl group, an unsubstituted or substituted benzyl group, a phenethyl group, a phenoxymethyl group, a 2-thienylmethyl group, an alkoxymethyl group or an alkylthiomethyl group, or a salt of said cyclohexane compound. This cyclohexane compound exhibits useful plant-growth regulating effects on crop-plants and also non-crop plants such as lawn and may be prepared by cyclization of an acetonylsuccinic acid dialkyl ester, followed by reaction with an organic acid chloride and by intermolecular rearrangement.

  提供一种新的化合物，其为公式##STR1##的环己烷衍生物，其中R代表氢原子或烷基、烷基硫烷基或未取代或取代的苯基；R.sup.1代表烷基、未取代或取代的苄基、苯乙基、苯氧甲基、2-噻吩甲基、烷氧甲基或烷基硫甲基，或所述环己烷化合物的盐。该环己烷化合物对作物植物和草坪等非作物植物具有有用的植物生长调节作用，并可通过乙酰丙酮琥珀酸二烷基酯的环化反应制备，随后与有机酸氯化物反应并进行分子间重排。
• 调环酸钙和抗倒酯的合成方法
  申请人：鹤壁全丰生物科技有限公司

  公开号：CN107162907B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种调环酸钙和抗倒酯的合成方法。本发明将马来酸二乙酯(α，β不饱和羧酸酯)与乙醇钠反应得到高纯度的中间体式Ⅱ所示化合物，然后以式Ⅱ所示化合物作为原料即可制备得到调环酸钙和抗倒酯。制备式Ⅱ所示化合物的反应步骤中，其中乙醇钠是作为反应物参与的，并非作为强碱催化剂；中间体式Ⅱ所示化合物与丙酮在回流条件下得到1,3‑环己基二酮类化合物，两步反应的总收率高达87％。本发明方法以1,3‑环己基二酮类化合物为中间体，具有能耗低、反应时间短易操作等优点，可用于高收率制备调环酸钙和抗倒酯。
• [EN] CYCLOHEXANEDIONES AS HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] CYCLOHEXANEDIONES EN TANT QUE COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021018833A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4x, R4y, k and G are as defined herein. The invention further relates to herbicidal compositions which comprise a compound of Formula (I), to their use for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4x、R4y、k和G如本文所定义。本发明还涉及除草剂组合物，其包含式（I）的化合物，以及它们在控制杂草方面的应用，特别是在有用植物的作物中。