[(4aS,5R,6R,8aS)-5,6,8a-trimethyl-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate | 218453-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(4aS,5R,6R,8aS)-5,6,8a-trimethyl-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 218453-51-1
• 化学式: C₂₅H₄₅F₃O₄SSi
• 分子量: 526.777
• InChiKey: LDGZUXOCLWXIHU-JSRBNTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aS,5R,6R,8aS)-5,6,8a-trimethyl-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的对映选择性同戊烯基硼酸酯化方法全合成Clerocidin。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981331l
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(4aS,5R,6R,8aS)-5,6,8a-trimethyl-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的对映选择性同戊烯基硼酸酯化方法全合成Clerocidin。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981331l

文献信息

• An investigation into the total synthesis of clerocidin: stereoselective synthesis of a clerodane intermediate
  作者：Ji-In Kim Almstead、Thomas P. Demuth、Benoit Ledoussal

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00349-8

  日期：1998.9

  A key clerodane intermediate was prepared during the investigation of the total synthesis of clerocidin. The diterpene backbone was synthesized by an enantioselective Robinson annulation followed by trapping of the enolate using allyl bromide. Selective hydrogenation conditions were developed to introduce the axial methyl group at the C-8 position. A palladium-mediated carbonylation reaction was employed to generate the key alpha,beta-unsaturated dialdehyde. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Clerocidin via a Novel, Enantioselective Homoallenylboration Methodology
  作者：Alan X. Xiang、Donald A. Watson、Taotao Ling、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/jo981331l

  日期：1998.10.1