(+/-)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+/-)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: JUEHHXVLFOIJJJ-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(-)-(1S,5S)-Isolevoglucosenone
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of Enantiopure Isolevoglucosenone

  摘要：

  通过将脂肪酶介导的动力学解析作为关键步骤，开发出了一条获得对映体纯度异左旋葡烯酮的途径，异左旋葡烯酮是左旋葡烯酮的一种区域异构体，也是一种潜在的手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7099
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基呋喃 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 Lipase AK immobilized on Celite 、 Pseudomonas sp. Amano 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 107.17h， 生成 (+/-)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of Enantiopure Isolevoglucosenone

  摘要：

  通过将脂肪酶介导的动力学解析作为关键步骤，开发出了一条获得对映体纯度异左旋葡烯酮的途径，异左旋葡烯酮是左旋葡烯酮的一种区域异构体，也是一种潜在的手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7099

文献信息

• <i>pseudo</i>Enantiomeric Carbohydrate Olefin Ligands - Case Study and Application in Kinetic Resolution in Rhodium(I)-Catalysed 1,4-Addition
  作者：Holger Grugel、Fabian Albrecht、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1002/adsc.201400459

  日期：2014.11.3

  AbstractIn order to investigate significant differences in asymmetric induction for pseudo enantiomeric carbohydrate olefin ligands in rhodium(I)‐catalysed 1,4‐addition reactions, we designed a set of new olefin ligands differing in relative configuration and pyranoside conformation. With these, we have successfully elucidated structural requirements for metal binding and also identified an improved alternative for one pseudo enantiomer. Furthermore, we report the efficient kinetic resolution of a racemic 4‐hydroxycyclopentenone derivative by 1,4‐addition.magnified image
• Lipase-Mediated Preparation of Enantiopure Isolevoglucosenone
  作者：Kohei Kadota、Adel S. ElAzab、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2000-7099

  日期：——

  A route to enantiopure isolevoglucosenone, a regioisomer of levoglucosenone and a potential chiral building block, has been developed by employing lipase-mediated kinetic resolution as the key step.

  通过将脂肪酶介导的动力学解析作为关键步骤，开发出了一条获得对映体纯度异左旋葡烯酮的途径，异左旋葡烯酮是左旋葡烯酮的一种区域异构体，也是一种潜在的手性结构单元。