2-乙烯基呋喃 | 1487-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-乙烯基呋喃
• 中文别名: a-乙烯基呋喃
• 英文名称: 2-vinylfuran
• 英文别名: 2-ethenylfuran；vinylfuran；2-vinylfurane；(furan-2-yl)ethylene
• CAS: 1487-18-9
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: QQBUHYQVKJQAOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94°C
• 沸点：
  99.55°C
• 密度：
  0.9445
• LogP：
  2.395 (est)
• 保留指数：
  713;710
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草: FC, 40。

合成制备方法

1. 烟草：FC，40。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基呋喃 在 镍 作用下， 生成 2-ethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 1053,1059

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-乙烯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  [3,4]-苯并-8-取代的3 Z，5 Z，7 E-辛烯的热反应和（8π，6π）-电环化的量子化学研究†

  摘要：

  热（8π，6π）-电环化的第一个例子 1,3,5,7-辛烯描述了在芳族部分中嵌有一个双键的化合物。通过该过程，[3,4]-苯并-8-取代的辛酸酯衍生物，即顺式，反式-1-（邻-乙烯基苯基）-4-（R = Me，Ph，2-呋喃基）buta-1,3-二烯被转化为新的内基-7-（R = Me，Ph，2-furyl）和外-7-（R = Me）-2,3-苯并双环[4.2.0] octa-2,4-二烯。还通过DFT量子化学计算研究了反应机理。M06 / 6-311 + G（d，p）// M06 / 6-31 + G（d，p）计算表明，在苯基和2-呋喃基取代基的情况下，单个内异构体的形成取决于exo -6π电环化的活化壁垒比8π-环还原的活化壁垒高。

  DOI：

  10.1039/c1ob05802a
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl chloro[2-(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate 在 2-乙烯基呋喃 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(2-furanyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic pyrazoline carboxanilides

  摘要：

  杂环吡唑啉羧酰苯胺类杀虫剂，包括其所有的几何和立体异构体，以及含有它们的农业组合物。

  公开号：

  US05116850A1

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• 一种β-氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106432329B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种β‑氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应用。本发明使用烯烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机膦阻燃剂、药物和萃取剂；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Efficient and Practical Transfer Hydrogenation of Ketones Catalyzed by a Simple Bidentate Mn−NHC Complex
  作者：Robbert Putten、Joeri Benschop、Vincent J. Munck、Manuela Weber、Christian Müller、Georgy A. Filonenko、Evgeny A. Pidko

  DOI：10.1002/cctc.201900882

  日期：2019.11.7

  reductions of carbonyl-containing compounds are highly important for the safe, sustainable, and economical production of alcohols. Herein, we report on the efficient transfer hydrogenation of ketones catalyzed by a highly potent Mn(I)-NHC complex. Mn-NHC 1 is practical at metal concentrations as low as 75 ppm, thus approaching loadings more conventionally reserved for noble metal based systems. With

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表征谱图