(4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one | 203927-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 203927-01-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 425.56
• InChiKey: AIYSBVIYKNWNQK-SVFBPWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胸苷2-脱氧多恶菌素C类似物的全合成。

  摘要：

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。

  DOI：

  10.1021/jo972116s
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium azide 、 六甲基二硅氮烷 、 magnesium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  胸苷2-脱氧多恶菌素C类似物的全合成。

  摘要：

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。

  DOI：

  10.1021/jo972116s

文献信息

• Stereoselective Preparation of Protected Thymine Polyoxin C and Approaches Towards Synthesis of Its C2′-Modified Analogues
  作者：Cécile Dehoux、Liliane Gorrichon、Michel Baltas

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1105::aid-ejoc1105>3.0.co;2-k

  日期：2001.3

  Polyoxins form an important class of pyrimidine peptide antifungal agents. The preparation of thymine polyoxin C, which is the nucleosidic component of some polyoxins, is reported, together with attempts to synthesize C2′-fluoro analogues. Epimeric 3-hydroxyazidolactones 2a and 2b, obtained from diastereoisomeric epoxy hydroxy esters, were dehydrated to afford butenolide 3. Dihydroxylation and further

  多毒素形成一类重要的嘧啶肽抗真菌剂。据报道，胸腺嘧啶多氧嘧啶 C 是一些多氧嘧啶的核苷成分，并尝试合成 C2'-氟类似物。从非对映异构环氧羟基酯获得的差向异构 3-羟基叠氮内酯 2a 和 2b 脱水得到丁烯内酯 3。二羟基化和进一步的功能操作产生了胸腺嘧啶多氧菌素 C。尝试形成 2,2'-脱水核苷并用 DAST 直接亲核氟化单保护核苷未成功。用 NFSI 对叠氮内酯进行亲电氟化可以形成 α-氟内酯，这是制备 C2'-氟类似物的有趣中间体。
• Total Synthesis of a Thymidine 2-Deoxypolyoxin C Analogue
  作者：Cécile Dehoux、Evelyne Fontaine、Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1021/jo972116s

  日期：1998.4.1

  The synthesis of the thymidine 2-deoxypolyoxin C analogue 10 from a noncarbohydrate precursor was achieved in 10 steps and 9% yield starting from a chiral gamma,delta-epoxy-beta-hydroxy ester 11 readily available from cis-2-butene-1,4-diol. The main steps concern the stereo- and regioselective opening of the epoxide ring by an azide anion, the stereoselective introduction of the thymine base, and the

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。