(2R,3R)-4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al | 131380-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al
• 英文别名: (2S,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 131380-35-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃Si
• 分子量: 340.494
• InChiKey: DPYJVPLZFFROJT-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al 在 吡啶 、 sodium azide 、 六甲基二硅氮烷 、 magnesium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  胸苷2-脱氧多恶菌素C类似物的全合成。

  摘要：

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。

  DOI：

  10.1021/jo972116s
• 作为产物：
  描述：

  ((2RS,3SR)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)oxiranyl)methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al
  参考文献：
  名称：

  立体控制的亚氨基糖1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-糖醇的全合成

  摘要：

  描述了亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-ID-糖醇的第一个立体控制的全合成。我们方法的关键步骤是合适的旋光性烯烃手性乙烯基叠氮醇9的不对称二羟基化（AD）中的双非对映选择性。使用最常见的金鸡纳生物碱作为配体进行AD使我们能够确定用于选择的配体1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇的立体发散合成。这类天然和非天然的亚氨基糖因其针对病毒感染，糖尿病，癌症和肺结核的有前途的化学治疗性能而得到了深入研究。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108028

文献信息

• Direct Access to Furanosidic Eight-Membered Ulosonic Esters from cis-α,β-Epoxy Aldehydes
  作者：Claudia H. Sugisaki、Yvan Ruland、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.200390108

  日期：2003.2

  cis-α,β-epoxy aldehydes with ethyl 2-(trimethylsilyloxy)-2-propenoate in the presence of boron trifluoride−diethyl ether. An X-ray crystallographic structure of a bicycle (compound 33a) was obtained and used to determine the absolute configurations of the different stereogenic centers and thus the diastereoselective preference of the aldol reaction (syn) and the regioselectivity of the epoxide ring-opening

  通过用 2-（三甲基甲硅烷氧基）-2-丙烯酸乙酯处理不同（或未）保护的 γ,δ-双（甲硅烷氧基）顺式-α,β-环氧醛，在以下物质存在下直接获得辛糖酸的双环前体三氟化硼-乙醚。获得了自行车（化合物 33a）的 X 射线晶体结构，并用于确定不同立体中心的绝对构型，从而确定羟醛反应（syn）的非对映选择性偏好和环氧化物开环的区域选择性（C -6 原子）。研究了双环化合物的官能化和开放，以提供呋喃糖苷形式的 octulosonic 类似物。已经合成了 octulosonic 8-磷酸盐类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• 1-Alkoxyallene as an Effective Precursor for Regio- and Stereocontrolled Allylation Reactions with Aliphatic Aldehydes via Bis-Stannylation
  作者：David R. Williams、Micheal W. Fultz

  DOI：10.1021/ja054201k

  日期：2005.10.1

  Bis-stannylation of 1-(methoxy)methoxyallene yields (E)-(3-(methoxymethoxy)prop-2-ene-1,2-diyl) bis-tributylstannane (2) as a highly reactive allylation reagent. Stereoselective reactions of functionalized stannane 2 with a variety of aldehydes provide good yields of 1,2-diol derivatives. Reactions with alpha-alkoxyaldehydes proceed with chelation-controlled addition to afford efficient constructions

  1-(甲氧基)甲氧基丙二烯的双-甲锡烷基化产生(E)-(3-(甲氧基甲氧基)丙-2-烯-1,2-二基)双-三丁基锡烷(2)作为高反应性烯丙基化试剂。官能化锡烷 2 与各种醛的立体选择性反应提供了良好的 1,2-二醇衍生物产率。与 α-烷氧基醛的反应通过螯合控制加成进行，以在带有三个不同氧（烷氧基和羟基）取代基的立体三联体中有效构建 3,4-反-4,5-syn-关系。提出了机械方面的考虑，核磁共振实验的衍生物支持立体化学分配。包括 X 射线衍射研究。
• Stereoselective Total Synthesis of Multiplolide A and of a Diastereoisomer
  作者：Bandi Chennakesava Reddy、Vikas Madhukar Bangade、Palakuri Ramesh、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1002/hlca.201200164

  日期：2013.2

  A stereoselective total synthesis of multiplolide A (1) and of its diastereoisomer 2 was described from easily accessible starting materials (Schemes 2–4). The synthetic strategy involves a Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring‐closing metathesis (RCM).

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。
• Asymmetric routes toward polyhydroxylated pyrrolidines: Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-glucitol
  作者：Giuliana Righi、Emanuela Mandic'、Carla Sappino、Ergys Dema、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.018

  日期：2016.11

  Herein the total synthesis of the pyrrolidine alkaloids 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol and its diastereoisomer 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-glucitol is described, starting from a common optically active precursor. The key step in our approach was the double diastereoselection in the asymmetric dihydroxylation of chiral vinyl azido alcohols, obtained by means of two different regio- and stereoselective

  本文描述了从常见的旋光活性开始的吡咯烷生物碱1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-半乳糖醇及其非对映异构体1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-葡萄糖醇的全合成前体。我们方法的关键步骤是手性乙烯基叠氮基醇的不对称二羟基化中的双非对映异构，这是通过相应手性乙烯基环氧化物的两个不同的区域和立体选择性亲核开口获得的。
• Synthesis of Cytotoxic Aza Analogues of Jaspine B
  作者：Arnaud Rives、Sonia Ladeira、Thierry Levade、Nathalie Andrieu-Abadie、Yves Génisson

  DOI：10.1021/jo1014239

  日期：2010.11.19

  A straightforward access to pyrrolidine-based analogues of jaspine B was developed. Five stereoisomers were prepared including the all-cis derivatives presenting the configuration of the natural anhydrophytosphingosine. The synthesis of the latter relied on an original Staudinger-type cyclization process. The compounds were evaluated regarding their ability to alter tumor cells’ viability and to interfere

  开发了一种直接获得基于茉莉B的吡咯烷类似物的方法。制备了五种立体异构体，包括代表天然脱水植物鞘氨醇结构的全顺式衍生物。后者的合成依赖于原始的Staudinger型环化过程。对化合物改变肿瘤细胞生存能力和干扰鞘脂代谢的能力进行了评估。