1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxybutan-1-one | 52449-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: 4-(4-Biphenylyl)-4-oxo-1-butanol；4-Hydroxy-1-(4-phenylphenyl)butan-1-one
• CAS: 52449-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NSPWQBUPDXYLAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxybutan-1-one 在 ammonia borane 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(4-联苯)丁醇
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 介导的氨硼烷脱氧还原芳香酮生成烷基芳烃

  摘要：

  描述了一种快速温和的方案，用于将各种芳香酮彻底脱氧为相应的烷烃，该方案以 TiCl 4为介导，并使用氨硼烷 (AB) 作为还原剂。该还原方案适用于各种底物，在室温下具有中等至优异的产率。 SGLT2 抑制剂的一些关键构件的克级反应和合成证明了该方法的实用性。初步的机理研究表明，酮首先转化为醇，然后进行碳正离子，通过氢解产生烷烃。

  DOI：

  10.1039/d3ob01977b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-溴代联苯 在 trans-PdCl2(GlyOH)2 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸钯（II）配合物在微波辐射下通过卤代芳基与2,3-二氢呋喃的Heck偶联反应制备芳族γ-羟基酮

  摘要：

  在PdCl 2 ·Gly 2催化和微波辐射下，通过芳基卤化物与2，3-二氢呋喃的Heck偶联反应，制备了一系列芳族γ-羟基酮。这种合成转化涉及形成芳基-二氢呋喃基中间体，然后由水分子促进杂环的异常打开，并通过酮-烯醇互变异构作用形成酮羰基官能团。

  DOI：

  10.1039/d0nj02630a

文献信息

• Reversible Inhibitors of Monoamine Oxidase A and B
  申请人：Oballa Renata

  公开号：US20090291988A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The instant invention relates to compounds of formula I, diagrammed below, wherein R3, E, D and Y are defined in the application, which are useful as reversible inhibitors of monoamine oxidase-B and/or monoamine oxidase-A, and therefore useful to treat or prevent neurological diseases or conditions in mammals, preferably humans.

  本发明涉及公式I所示的化合物，其中R3、E、D和Y在申请中有定义，这些化合物可用作可逆的单胺氧化酶B和/或单胺氧化酶A的抑制剂，因此可用于治疗或预防哺乳动物（特别是人类）的神经疾病或症状。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20090181971A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病状的组合物和方法。
• US7288567B2
  申请人：——

  公开号：US7288567B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• Preparation of aromatic γ-hydroxyketones by means of Heck coupling of aryl halides and 2,3-dihydrofuran, catalyzed by a palladium(<scp>ii</scp>) glycine complex under microwave irradiation
  作者：Juan C. Jiménez-Cruz、Ramón Guzmán-Mejía、Eusebio Juaristi、Omar Sánchez-Antonio、Marco A. García-Revilla、J. Betzabe González-Campos、Judit Aviña-Verduzco

  DOI：10.1039/d0nj02630a

  日期：——

  A series of aromatic γ-hydroxyketones were prepared by means of Heck coupling reaction of aryl halides and 2,3-dihydrofuran, catalyzed by PdCl2·Gly2 and under microwave irradiation. This synthetic transformation involves the formation of an aryl-dihydrofuranoic intermediate, followed by an unusual opening of the heterocycle promoted by a water molecule and the formation of the ketone carbonyl function

  在PdCl 2 ·Gly 2催化和微波辐射下，通过芳基卤化物与2，3-二氢呋喃的Heck偶联反应，制备了一系列芳族γ-羟基酮。这种合成转化涉及形成芳基-二氢呋喃基中间体，然后由水分子促进杂环的异常打开，并通过酮-烯醇互变异构作用形成酮羰基官能团。
• TiCl₄-mediated deoxygenative reduction of aromatic ketones to alkylarenes with ammonia borane
  作者：Yongjun Zang、Yunfeng Ma、Qilin Xu、Guosi Li、Naidong Chen、Xing Li、Fucheng Zhu

  DOI：10.1039/d3ob01977b

  日期：——

  A rapid and mild protocol for the exhaustive deoxygenation of various aromatic ketones to corresponding alkanes was described, which was mediated by TiCl4 and used ammonia borane (AB) as the reductant. This reduction protocol applies to a wide range of substrates in moderate to excellent yields at room temperature. The gram-scale reaction and syntheses of some key building blocks for SGLT2 inhibitors

  描述了一种快速温和的方案，用于将各种芳香酮彻底脱氧为相应的烷烃，该方案以 TiCl 4为介导，并使用氨硼烷 (AB) 作为还原剂。该还原方案适用于各种底物，在室温下具有中等至优异的产率。 SGLT2 抑制剂的一些关键构件的克级反应和合成证明了该方法的实用性。初步的机理研究表明，酮首先转化为醇，然后进行碳正离子，通过氢解产生烷烃。