2-Brom-4-methyl-zimtsaeure | 829-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Brom-4-methyl-zimtsaeure
• 英文别名: 3-(2-Bromo-4-methylphenyl)-2-propenoic acid；3-(2-bromo-4-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 829-58-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• mdl: MFCD06205487
• 分子量: 241.084
• InChiKey: RAVBNEMTZQOKCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  355.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-4-methyl-zimtsaeure 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 sodium amalgam 、 汞 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 生成 6-methyl-indan-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Munavalli,S.; Ourisson,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3103 - 3112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 吡啶 作用下， 生成 2-Brom-4-methyl-zimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  Munavalli,S.; Ourisson,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3103 - 3112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Palladium Shift/C(sp³)–H Activation Strategy for the Remote Construction of Five-Membered Rings
  作者：Ronan Rocaboy、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00187

  日期：2019.3.1

  functionalization of remote C–H bonds from simple precursors. In this work, we report a novel and simple Pd0-catalyzed domino reaction involving 1,4-palladium shift and C(sp3)–H activation and leading to (fused) five-membered rings. This method allowed access to a broad range of valuable arylidene γ-lactams and indanones and was applied to the formal synthesis of (−)-pyrrolam.

  如图1所示，n-金属转移是一种优雅的替代方法，可以使简单前体中的远程C-H键实现功能化。在这项工作中，我们报告了一个新颖而简单的Pd 0催化的多米诺骨牌反应，涉及1，4-钯的转变和C（sp 3）-H的活化并导致（稠合的）五元环。该方法可以使用各种有价值的亚芳基γ-内酰胺和茚满酮，并被用于（-）-吡咯烷的形式合成。
• Munavalli,S.; Ourisson,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3103 - 3112
  作者：Munavalli,S.、Ourisson,G.

  DOI：——

  日期：——