6-(pyridin-2-yl)-5-aza[4]helicene | 1442461-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(pyridin-2-yl)-5-aza[4]helicene
• 英文别名: 6-Pyridin-2-ylbenzo[k]phenanthridine；6-pyridin-2-ylbenzo[k]phenanthridine
• CAS: 1442461-89-3
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: LRAYPHJAIFLHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 、 6-(pyridin-2-yl)-5-aza[4]helicene 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有一个螺旋双吡啶配体的对映体富集的钌-三-联吡啶配合物：获得融合多螺旋系统和手性氧化还原开关

  摘要：

  描述了被一个或两个 2-吡啶基取代的新型氮杂[ n ]螺旋烯（6a - d，10a，b，n = 4-7）的合成和光物理和手性光学特性。该制备是通过使用芳族亚胺作为前体的经过调整的 Mallory 反应进行的。然后将获得的新型螺旋 2,2'-联吡啶配体与 Ru(bipy) 2 2+单元配位，从而提供第一个非对映异构和对映异构纯 [RuL(bipy) 2 ] 2+ ( 11a , c , L = 6a , c ) 或 [Ru 2L'(bipy) 4 ] 4+ ( 12 , L' = 10b ) 复合物。详细研究了这些新型金属螺旋结构的拓扑结构和立体化学，特别是使用 X 射线晶体学。有趣的是，与钌 (II) 的配位使得能够在同一支架内制备包含氮杂-和钌-螺旋烯的融合多螺旋系统。详细检查了这些复合物的光物理、手性和氧化还原特性，并证明了有效的氧化还原触发的手性转换活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01379
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(pyridin-2-yl)methanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(pyridin-2-yl)-5-aza[4]helicene
  参考文献：
  名称：

  带有一个螺旋双吡啶配体的对映体富集的钌-三-联吡啶配合物：获得融合多螺旋系统和手性氧化还原开关

  摘要：

  描述了被一个或两个 2-吡啶基取代的新型氮杂[ n ]螺旋烯（6a - d，10a，b，n = 4-7）的合成和光物理和手性光学特性。该制备是通过使用芳族亚胺作为前体的经过调整的 Mallory 反应进行的。然后将获得的新型螺旋 2,2'-联吡啶配体与 Ru(bipy) 2 2+单元配位，从而提供第一个非对映异构和对映异构纯 [RuL(bipy) 2 ] 2+ ( 11a , c , L = 6a , c ) 或 [Ru 2L'(bipy) 4 ] 4+ ( 12 , L' = 10b ) 复合物。详细研究了这些新型金属螺旋结构的拓扑结构和立体化学，特别是使用 X 射线晶体学。有趣的是，与钌 (II) 的配位使得能够在同一支架内制备包含氮杂-和钌-螺旋烯的融合多螺旋系统。详细检查了这些复合物的光物理、手性和氧化还原特性，并证明了有效的氧化还原触发的手性转换活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01379

文献信息

• Synthesis, Structures, and Optical Properties of Aza[4]helicenes
  作者：Yuan-Hui Zheng、Hai-Yan Lu、Meng Li、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201300002

  日期：2013.5

  A series of aza[4]helicenes have been conveniently synthesized in yields of 71–92 % by a one-pot procedure involving the Pictet–Spengler reaction. The structures of the aza[4]helicenes were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography. Moreover, it was found that the aza[4]helicenes self-assemble into 2D layers or herringbone-like structures in the solid

  通过涉及 Pictet-Spengler 反应的单锅程序，已经方便地合成了一系列氮杂 [4] 螺旋烯，产率为 71-92%。氮杂[4]螺旋烯的结构通过1H和13C NMR光谱、质谱和X射线晶体学表征。此外，发现氮杂[4]螺旋烯在固态下自组装成二维层或人字形结构。此外，通过紫外和荧光光谱方法研究了光学性质。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING SAME
  申请人：Heesung Material Ltd.

  公开号：EP3088392A1

  公开（公告）日：2016-11-02

  Disclosed are a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.

  本发明公开了一种杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20150243908A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  A condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the condensed cyclic compound, the condensed cyclic compound being represented by one of Formulae 1-1 to 1-8 described herein.
• US9728731B2
  申请人：——

  公开号：US9728731B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• US9871208B2
  申请人：——

  公开号：US9871208B2

  公开（公告）日：2018-01-16