(+/-)-α-aminocaprylic acid methyl ester | 74031-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-α-aminocaprylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-amino-octanoic acid methyl ester；2-Amino-octansaeure-methylester；α-Amino-caprylsaeure-methylester；Methyl 2-aminooctanoate
• CAS: 74031-12-2；80782-78-1
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: YIXVJEQKTFRTBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-aminocaprylic acid methyl ester 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 2-氨基辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sicher; Tichy, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 2081,2088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 DL-2-氨基辛酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-α-aminocaprylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-N-（五氟苄基氨基甲酰基）脯氨酰氯：一种手性衍生试剂，设计用于氨基化合物的气相色谱/负离子化学电离质谱。

  摘要：

  原理描述了一种新颖的手性衍生试剂，（S）-（-）-N-（五氟苄基氨基甲酰基）脯氨酰氯的合成，其优选用于负离子化学电离质谱。方法试剂的制备遵循基于L脯氨酸N取代制备对映选择性试剂的一般策略。氯甲酸五氟苄基酯与L-脯氨酸平滑反应，转化为酰氯后得到所需的衍生化试剂。产物足够纯，无需进一步纯化即可用于以下步骤。结果该试剂针对所选的手性和非手性分析目标进行了测试。色谱对映体分离至少等于常用的（S）-（-）-N-（七氟丁酰基）脯氨酰基衍生物。衍生物在负离子化学电离作用下表现出出色的质谱性能，即在分析过程中减少了碎裂，因此目标m / z的离子流较高。对于电子电离，发生的断裂主要由引入的基团指导。用苯甲胺，α-氨基辛酸甲酯和苏氨酸-甲基哌啶酸酯的对映异构体通过气相色谱/负离子化学电离质谱对映体进行了拆分。结论新型衍生化试剂显示出用于负离子化学电离质谱的质谱性能大大提高，因此适用于氨基化合物的灵敏手性检测。

  DOI：

  10.1002/rcm.6146

文献信息

• Chiral solute–solvent systems. Selective interaction between N-dodecanoyl-<scp>L</scp>-valine amides and N-trifluoroacetyl esters of the enantiomers of 2-aminoalkan-1-ols and α-, β-, and γ-amino-acids
  作者：Binyamin Feibush、Ayala Balan、B. Altman、E. Gil-Av

  DOI：10.1039/p29790001230

  日期：——

  Optically active 2-aminoalkan-1-ols in the form of their O-acyl-N-trifluoroacetyl derivatives have been resolved by g.l.c. with N-dodecanoyl-L-valine 6-undecylamide (1) as the stationary phase. A bulky O-acyl group substantially facilitates resolution. Resolutions of the N-trifluoroacetyl-esters of α-, β-, and γ-amino-acids on diamide phases are also reported. The order of emergence of the derivatives

  以O-酰基-N-三氟乙酰基衍生物形式存在的旋光2-氨基烷-1-醇已通过使用N-十二烷酰基-L-缬氨酸6-十一烷基酰胺（1）作为固定相的glc拆分。庞大的O-酰基基团大大促进了拆分。还报道了二酰胺相上α-，β-和γ-氨基酸的N-三氟乙酰基酯的拆分。在L-异构体之后，2-氨基烷-1-醇和γ-氨基酸的衍生物的出现顺序为D，即与α-氨基酸相反。
• Disclosing New Inhibitors by Finding Similarities in Three-Dimensional Active-Site Architectures of Polynuclear Zinc Phospholipases and Aminopeptidases
  作者：Albert González-Roura、Isabel Navarro、Antonio Delgado、Amadeu Llebaria、Josefina Casas

  DOI：10.1002/anie.200352241

  日期：2004.2.6
• Synthetic sweeteners. 3. Aspartyl dipeptide esters from L- and D-alkylglycines
  作者：Robert H. Mazur、Judith A. Reuter、Kenneth A. Swiatek、James M. Schlatter

  DOI：10.1021/jm00269a014

  日期：1973.11
• Enzymatic Resolution of Some Higher α-Amino Acids and Preparation of Optically Active α-Hydroxy Acids¹
  作者：Carl G. Baker、Alton Meister

  DOI：10.1021/ja01147a144

  日期：1951.3
• Zeelen; Havinga, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 267,271
  作者：Zeelen、Havinga

  DOI：——

  日期：——