4-(3-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile | 118001-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 118001-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: OSLDAOQINAYMGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile 在 Ra-Ni sodium hypophosphite 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以25%的产率得到4-(3-Methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和2-芳氧基甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶的制备及相关化合物

  摘要：

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250119
• 作为产物：
  描述：

  2,4’-二溴苯丙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(3-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和2-芳氧基甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶的制备及相关化合物

  摘要：

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250119

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Denitration Reaction: One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives
  作者：Hao Yan、Yuling Wang、Congming Pan、Hao Zhang、Sizhuo Yang、Xiaoyu Ren、Jian Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201301658

  日期：2014.5

  An iron(III)-catalyzed one-pot three-component cross-coupling nitration reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and nitroalkanes, straightforwardly forms imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and is described in this report. The system shows good functional-group tolerance and proceeds smoothly in moderate to good yields.

  铁 (III) 催化的 2-氨基吡啶、醛和硝基烷烃的一锅三组分交叉偶联硝化反应直接形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物，并在本报告中进行了描述。该系统显示出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产率顺利进行。
• [EN] SELECTIVE LIGANDS OF HUMAN CONSTITUTIVE ANDROSTANE RECEPTOR<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR D'ANDROSTANE CONSTITUTIF HUMAIN
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2020221380A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention provides a structurally novel class of heterocyclic compounds of general formula I wherein L1 is heteroaryl and L2 is heteroaryl or aryl. The novel compounds are useful in a method of prevention or treatment of a condition which is mediated by the action, or by loss of action, of Constitutive androstane receptor (CAR) receptor or its endogenous ligands. The present invention thus provides the novel compounds for medicinal use, as well as pharmaceutical composition containing said compounds. (I)

  本发明提供了一类结构新颖的杂环化合物，其通用公式为I，其中L1是杂芳基，L2是杂芳基或芳基。这些新颖化合物在预防或治疗由构成雄烷受体（CAR）受体或其内源性配体的作用或作用丧失介导的疾病的方法中是有用的。因此，本发明提供了用于药用的新颖化合物，以及含有所述化合物的药物组合物。(I)
• One-Pot Synthesis of 3-Methyl-2-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Wei Chen、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01877

  日期：2022.1.7

  An efficient method for the construction of 3-methyl-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines from the reactions of calcium carbide, 2-aminopyridines, and aromatic aldehydes is described. The notable advantages for this strategy include the use of an inexpensive and concise solid alkyne source, cheap and readily available raw materials, wide-scope substrates, and a simple work-up procedure.

  描述了一种由电石、2-氨基吡啶和芳香醛反应构建 3-甲基-2-芳基咪唑并[1,2- a ] 吡啶的有效方法。该策略的显着优势包括使用廉价且简洁的固体炔烃源、廉价且容易获得的原材料、广泛的底物和简单的后处理程序。
• Iron(II)-Catalyzed Denitration Reaction: Synthesis of 3-Methyl-2-arylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives from Aminopyridines and 2-Methylnitroolefins
  作者：Rulong Yan、Guosheng Huang、Hao Yan、Sizhuo Yang、Xiai Gao、Kang Zhou、Chao Ma

  DOI：10.1055/s-0032-1317685

  日期：——

  A variety of ways to synthesize imidazo[1,2-a]pyridines have been reported and many approaches are devoted to the functionalization of imidazo[1,2-a]pyridines. However, the use of a denitration reaction in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has not been reported. We report here the iron-catalyzed synthesis of 3-methyl-2-arylimidazo [1,2-a] pyridine derivatives from aminopyridines and 2-methyl-nitroolefins. The procedure, using FeCl2 as catalyst, is simple and inexpensive. Various functional groups are tolerated and provide the products in good yields.
• SUNDBERG, RICHARD J.;DAHLHAUSEN, D. J.;MANIKUMAR, G.;MAVUNKEL, B.;BISWAS,+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 129-137
  作者：SUNDBERG, RICHARD J.、DAHLHAUSEN, D. J.、MANIKUMAR, G.、MAVUNKEL, B.、BISWAS,+

  DOI：——

  日期：——