benzyl (2R)-3-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]propanoate | 470459-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-3-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]propanoate
• CAS: 470459-00-8
• 化学式: C₂₆H₂₆BrNO₄S
• 分子量: 528.467
• InChiKey: AWUYZQZAEVUARU-UJZCAVEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-3-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]propanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 benzyl (2S,4R)-4-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate 、 benzyl (2S,4S)-4-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 4-Substituted L-Prolines by Intramolecular Radical Cyclization ofN-Aryl sulphonyl-N-allyl 3-bromoalanines: Interesting Dependence of Selectivity on the Nature of Sulphonamido Groups

  摘要：

  通过 N-芳基磺酰基-N-烯丙基-3-溴-L-丙氨酸的分子内自由基环化，制备出了高产率的对映纯 4-取代 L-脯氨酸衍生物。令人惊讶的是，研究发现选择性主要取决于磺酰胺基芳基的性质，使用萘磺酰胺时，选择性可高达 33:1。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.710
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2R)-3-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 4-Substituted L-Prolines by Intramolecular Radical Cyclization ofN-Aryl sulphonyl-N-allyl 3-bromoalanines: Interesting Dependence of Selectivity on the Nature of Sulphonamido Groups

  摘要：

  通过 N-芳基磺酰基-N-烯丙基-3-溴-L-丙氨酸的分子内自由基环化，制备出了高产率的对映纯 4-取代 L-脯氨酸衍生物。令人惊讶的是，研究发现选择性主要取决于磺酰胺基芳基的性质，使用萘磺酰胺时，选择性可高达 33:1。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.710

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 4-Substituted L-Prolines by Intramolecular Radical Cyclization of<i>N</i>-Aryl sulphonyl-<i>N</i>-allyl 3-bromoalanines: Interesting Dependence of Selectivity on the Nature of Sulphonamido Groups
  作者：Amit Basak、Subhendu Sekhar Bag、Kakali Rani Rudra、Jharna Barman、Sumana Dutta

  DOI：10.1246/cl.2002.710

  日期：2002.7

  Enantiopure 4-substituted L-proline derivatives have been prepared via intramolecular radical cyclization of N-aryl sulphonyl-N-allyl-3-bromo-L-alanines in high yields. Surprisingly, the extent of selectivity was found to be primarily dependent on the nature of sulphonamido aryl group and could be as high as 33:1 using naphthyl sulphonamide.

  通过 N-芳基磺酰基-N-烯丙基-3-溴-L-丙氨酸的分子内自由基环化，制备出了高产率的对映纯 4-取代 L-脯氨酸衍生物。令人惊讶的是，研究发现选择性主要取决于磺酰胺基芳基的性质，使用萘磺酰胺时，选择性可高达 33:1。