8-(benzyloxy)-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one | 1266452-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one
• 英文别名: 8-(benzyloxy)-1H,2H,3H,4H-cyclopenta[c]chromen-4-one；8-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• CAS: 1266452-53-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: CXOLCXBSVYWJSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₃₄H₄₄FeP₂ 、 水 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 51.75h， 生成 (4-(benzyloxy)phenyl)((1R,2R)-2-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)cyclopentyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化和锌（II）-三叶草促进的四取代α，β-不饱和酮的不对称加氢反应

  摘要：

  使用原位形成的铑-Josiphos催化剂已经完成了四取代的α，β-不饱和酮的不对称氢化。加入催化性三氟甲磺酸锌（II）可以增强反应，在抑制产物差向异构化的同时显着提高周转频率。

  DOI：

  10.1021/ol203264a
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 8-(benzyloxy)-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化和锌（II）-三叶草促进的四取代α，β-不饱和酮的不对称加氢反应

  摘要：

  使用原位形成的铑-Josiphos催化剂已经完成了四取代的α，β-不饱和酮的不对称氢化。加入催化性三氟甲磺酸锌（II）可以增强反应，在抑制产物差向异构化的同时显着提高周转频率。

  DOI：

  10.1021/ol203264a

文献信息

• Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1017-1038
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed and Zinc(II)-Triflate-Promoted Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Joel R. Calvin、Michael O. Frederick、Dana L. T. Laird、Jacob R. Remacle、Scott A. May

  DOI：10.1021/ol203264a

  日期：2012.2.17

  The asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted α,β-unsaturated ketones has been accomplished using an in situ formed rhodium-Josiphos catalyst. The reaction is enhanced by addition of catalytic zinc(II) triflate, which significantly improves turnover frequency while suppressing epimerization of the products.

  使用原位形成的铑-Josiphos催化剂已经完成了四取代的α，β-不饱和酮的不对称氢化。加入催化性三氟甲磺酸锌（II）可以增强反应，在抑制产物差向异构化的同时显着提高周转频率。