(5R)-3-[3-fluoro-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 647858-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R)-3-[3-fluoro-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 647858-43-3
• 化学式: C₁₇H₂₃FN₂O₄
• 分子量: 338.379
• InChiKey: DCTZTKNDFJRPAY-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-[3-fluoro-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-{(S)-3-[3-Fluoro-4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯-氧间隔基团对利奈唑胺活性的影响：具有硫羰基的强效抗菌剂的合成。

  摘要：

  报道了乙烯-氧间隔基元素在利奈唑胺的杂环和芳环之间的影响。这种间隔基的引入产生了具有较差的抗菌活性的化合物。然而，存在于利奈唑胺类似物中的乙酰胺基团向硫代氨基甲酸酯或硫代乙酰胺官能团的转化恢复了活性。介绍了具有乙烯-氧间隔基团的利奈唑胺类似物的合成以及具有不同杂环的SAR研究以及一些具有强抗菌特性的硫代羰基化合物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.068
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (5R)-3-[3-fluoro-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯-氧间隔基团对利奈唑胺活性的影响：具有硫羰基的强效抗菌剂的合成。

  摘要：

  报道了乙烯-氧间隔基元素在利奈唑胺的杂环和芳环之间的影响。这种间隔基的引入产生了具有较差的抗菌活性的化合物。然而，存在于利奈唑胺类似物中的乙酰胺基团向硫代氨基甲酸酯或硫代乙酰胺官能团的转化恢复了活性。介绍了具有乙烯-氧间隔基团的利奈唑胺类似物的合成以及具有不同杂环的SAR研究以及一些具有强抗菌特性的硫代羰基化合物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.068

文献信息

• Compounds Comprising a Lactam or a Lactam Derivative Moiety, Processes for Making Them, and Their Uses
  申请人：Celanire Sylvain

  公开号：US20090023708A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a lactam or a lactam derivative moiety, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their uses as pharmaceuticals.

  本发明涉及公式（I）的化合物，包括内酰胺或内酰胺衍生物基团，制备它们的过程，包括所述化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• COMPOUNDS COMPRISING A LACTAM OR A LACTAM DERIVATIVE MOIETY, PROCESSES FOR MAKING THEM, AND THEIR USES
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP1943217A1

  公开（公告）日：2008-07-16
• US7943605B2
  申请人：——

  公开号：US7943605B2

  公开（公告）日：2011-05-17
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING A LACTAM OR A LACTAM DERIVATIVE MOIETY, PROCESSES FOR MAKING THEM, AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LACTAME OU UN GROUPEMENT DÉRIVÉ DE LACTAME, PROCEDES DE FABRICATION DE CEUX-CI, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2007048595A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a lactam or a lactam derivative moiety, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their uses as pharmaceuticals.
  [FR] La présente invention concerne les composés de formule (I) comprenant un lactame ou un groupement dérivé de lactame, les procédés de fabrication de ceux-ci, des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés et leurs utilisations en tant que produits pharmaceutiques. [Formule I] Ces composés peuvent faire office de ligands récepteurs d'histamine H3. Les composés de formule (I) servent au traitement et à la prévention des troubles cognitifs légers, de la maladie d'Alzheimer, des troubles de l'apprentissage et de la mémoire, des troubles d'hyperactivité et de déficit de concentration, de la maladie de Parkinson, de la schizophrénie, de la démence, de la dépression, de l'épilepsie, des attaques, des convulsions, des troubles du sommeil/du réveil, des dysfonctions cognitives, de la narcolepsie, de l'hypersomnie, de l'obésité, des troubles allergiques des voies respiratoires supérieures, du syndrome de Down, de l'anxiété, du stress, des troubles cardiovasculaires, de l'inflammation, de la douleur et de la sclérose en plaques.
• Influence of ethylene-Oxy spacer group on the activity of linezolid: Synthesis of potent antibacterials possessing a thiocarbonyl group
  作者：N. Selvakumar、Mohammed A. Raheem、Manoj Kumar Khera、Trideep V. Rajale、Magadi Sitaram Kumar、Sreenivas Kandepu、Jagattaran Das、R. Rajagopalan、Javed Iqbal、Sanjay Trehan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.068

  日期：2003.12

  The influence of an ethylene-oxy spacer element between the heterocycle and the aromatic ring in linezolid is reported. The introduction of such spacer group generated compounds with inferior antibacterial activity. However, the conversion of the acetamide group present in the linezolid analogues to either thiocarbamate or thioacetamide functionality restored the activity. The synthesis of linezolid

  报道了乙烯-氧间隔基元素在利奈唑胺的杂环和芳环之间的影响。这种间隔基的引入产生了具有较差的抗菌活性的化合物。然而，存在于利奈唑胺类似物中的乙酰胺基团向硫代氨基甲酸酯或硫代乙酰胺官能团的转化恢复了活性。介绍了具有乙烯-氧间隔基团的利奈唑胺类似物的合成以及具有不同杂环的SAR研究以及一些具有强抗菌特性的硫代羰基化合物的制备。