1-[4-(N-acetyl-N-ethylamino)phenyl]ethanone | 130600-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(N-acetyl-N-ethylamino)phenyl]ethanone
• 英文别名: p-(N-acetyl-N-ethylamino)acetophenone；N-(4-acetylphenyl)-N-ethylacetamide
• CAS: 130600-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AZTBZLPMFZHQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(N-acetyl-N-ethylamino)phenyl]ethanone 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[4-(N-acetyl-N-ethylamino)phenyl]-2-amino-5-ethoxycarbonylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]-，1,2,4-三唑并[1,5- a ]-和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的合成与Zaleplon有关，Zaleplon是一种治疗失眠的新药

  摘要：

  本文介绍了一些在嘧啶部分被嘧啶取代的吡唑并[1,5- a ]-，1,2,4-三唑并[1,5- a ]-和咪唑并[1,2- a ]-嘧啶的制备方法4-[（（N-乙酰基-N-乙基）氨基]苯基。相关苯并[新合成ħ ]吡唑并[1,5-一个，苯并[ - ] ħ ]吡唑并[5,1- b ] -和苯并[ ħ ] 1,2,4-三唑并[1,5一还报道了]-喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380516
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 4-乙酰胺苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-[4-(N-acetyl-N-ethylamino)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]-，1,2,4-三唑并[1,5- a ]-和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的合成与Zaleplon有关，Zaleplon是一种治疗失眠的新药

  摘要：

  本文介绍了一些在嘧啶部分被嘧啶取代的吡唑并[1,5- a ]-，1,2,4-三唑并[1,5- a ]-和咪唑并[1,2- a ]-嘧啶的制备方法4-[（（N-乙酰基-N-乙基）氨基]苯基。相关苯并[新合成ħ ]吡唑并[1,5-一个，苯并[ - ] ħ ]吡唑并[5,1- b ] -和苯并[ ħ ] 1,2,4-三唑并[1,5一还报道了]-喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380516

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Addition of Carbon–Hydrogen Bonds in Aromatic Ketones to Olefins. The Effect of Various Substituents at the Aromatic Ring
  作者：Motohiro Sonoda、Fumitoshi Kakiuchi、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1246/bcsj.70.3117

  日期：1997.12

  To obtain further insight into the new ruthenium-catalyzed reaction of carbon–hydrogen bonds in aromatic ketones with olefins, the effect of various substituents at the aromatic ring is examined. Reaction of o-methylacetophenone with triethoxyvinylsilane (2) in the presence of [Ru(H)2(CO)(PPh3)3] (3)as the catalyst gave the 1 : 1 addition product in quantitative yield. Similarly, the ketone having

  为了进一步了解钌催化芳香酮中碳氢键与烯烃的新反应，研究了芳香环上各种取代基的影响。在作为催化剂的[Ru(H)2(CO)(PPh3)3](3)存在下，邻甲基苯乙酮与三乙氧基乙烯基硅烷(2)的反应以定量收率得到1:1的加成产物。类似地，具有o-CF3基团的酮以92%的产率得到偶联产物9。然而，邻位取代基如 OMe、F 和 CN 似乎会与催化剂反应并杀死催化剂，因此无法实现有效的反应。在对甲氧基和对氟苯乙酮与 2 反应的情况下，得到相应的 1:2 加成产物作为主要产物。在 m-取代的苯乙酮的情况下，邻位有两个不同的 C-H 键。C-C 键的形成优先发生在空间上不太拥挤的位置。间甲氧基和间氟苯乙酮的反应除外，...
• [EN] PRODUCTION OF N-ALKYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUCTION DE COMPOSES DE N-ALKYLAMIDE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2004087637A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention provides an efficient process for the production of N-acylaniline derivatives by selectively alkylating an amide group at the nitrogen atom. The process comprises reacting an amide compound of the formula (2): (wherein, R1 and R2 are each independently an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, a substituted alkenyl group, an aryl group or a substituted aryl group) with a sulfuric acid ester in the presence of a solid metal hydroxide to give an N-alkylamide compound of the formula (3): (wherein R3 is an alkyl group and R1 and R2 have each the same meaning as described above).

  本发明提供了一种通过选择性地烷基化氮原子上的酰胺基团来生产N-酰苯胺衍生物的高效过程。该过程包括在固体金属羟基的存在下，将式（2）的酰胺化合物（其中，R1和R2分别独立地是烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基或取代芳基）与硫酸酯反应，得到式（3）的N-烷基酰胺化合物（其中R3是烷基，R1和R2的含义与上述相同）。
• Novel 5-Aminoflavone Derivatives as Specific Antitumor Agents in Breast Cancer
  作者：Tsutomu Akama、Yasushi Shida、Toru Sugaya、Hiroyuki Ishida、Katsushige Gomi、Masaji Kasai

  DOI：10.1021/jm950938g

  日期：1996.1.1

  In the course of our search for new antitumor agents in breast cancer, novel amino-substituted flavone derivatives were synthesized and examined for antitumor activities. Among them, 5,4'-diaminoflavone and some of its congeners showed remarkable antiproliferative activity against the estrogen receptor (ER)-positive and estrogen-responsive human breast cancer cell line MCF-7. The activity was observed irrespective of the presence or absence of estrogen. The 5-aminoflavone derivatives (5-AFs) are not classical anti-estrogens because they did not compete with [H-3]estradiol to bind the estrogen receptor. Moreover, 5-AFs showed antitumor activity highly selective to the ER-positive breast cancer cell line, and they showed no effects against the ER-negative human cancer cell lines HeLa S-3, WiDr, and MDA-MB-453. Although the mechanism of their selective antitumor activity to ER-positive breast cancer cells is unclear, 5-AFs are expected to be a new type of antitumor agents in breast cancer.