methyl (S)-3-oxo-3,7,8,8a-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-α]pyridine-5-carboxylate | 460054-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-oxo-3,7,8,8a-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-α]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (9S)-(-)-3-oxo-1,7,8,8a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxylate；methyl (8aS)-3-oxo-1,7,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 460054-01-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: FHNCKYHWPHZENR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-oxo-3,7,8,8a-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-α]pyridine-5-carboxylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5R,6S,8aS)-(-)-(6-butyl-3-oxohexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-2-acetoxymethyl-6-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (S)-3-oxo-3,7,8,8a-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-α]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Gephyrotoxin 287C

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)25

文献信息

• Formal Syntheses of (−)-Lepadiformines A, C, and (−)-Fasicularin
  作者：Katsuki Takashima、Daichi Hayakawa、Hiroaki Gouda、Naoki Toyooka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00071

  日期：2019.5.3

  perhydropyrrolo[2,1-j]quinoline or perhydropyrido[2,1-j]quinoline framework, were synthesized starting from the B ring of the tricyclic system. This approach includes a highly stereocontrolled diallylation of a cyclic enaminoester and subsequent ring-closing metathesis to construct the A/B ring system, which was transformed into key lactams 32 and 33, and amino alcohol 37. Thus, we achieved formal syntheses

  从三环系统的B环开始合成具有独特的全氢吡咯并[2,1- j ]喹啉或全氢吡啶并[2,1- j ]喹啉骨架的海洋三环生物碱lepadiformine和fasicularin 。该方法包括对环状烯胺酯进行高度立体控制的二烯丙基化，以及随后的闭环复分解以构建A / B环系统，该系统被转化为关键的内酰胺32和33以及氨基醇37。因此，我们以不同的方式实现了（-）-lepadiformines A，C和（-）-fasicularin的形式合成。
• Stereodivergent Process for the Synthesis of the Decahydroquinoline Type of Dendrobatid Alkaloids
  作者：Naoki Toyooka、Maiko Okumura、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/jo025929b

  日期：2002.8.1

  A flexible and stereodivergent synthesis of the cis- and trans-fused 2,5-disubstituted octahydroquinolinone ring systems bearing all four stereogenic centers for the synthesis of the decahydroquinoline type of dendrobatid alkaloids has been achieved. The strategy involves stereoselective and stereodivergent construction of 2,3,6-trisubstituted piperidine ring systems using the Michael type of conjugate addition reaction to the enaminoesters 1 and 3, the intramolecular aldol type of cyclization reaction of keto aldehydes 11 and 12, and ring-closing metathesis of 21 as key steps.
• Enantioselective syntheses of two 5, 9E diastereomers of 223V, an alkaloid from the poison frog Dendrobates pumilio
  作者：Naoki Toyooka、Hideo Nemoto、Masashi Kawasaki、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.060

  日期：2005.1

  Enantioselective syntheses of two 5, 9E diastereomers (1 and 2) of 223V (3) are described. Neither corresponded on GC–MS and GC-FTIR analyses to alkaloid 223I, previously tentatively proposed to be a 5,8-disubstituted indolizidine of the unusual 5, 9E relative stereochemistry. Synthetic (−)-(5, 9Z)-5-n-propyl-8-n-butylindolizidine (3) corresponds on GC–MS and GC-FTIR analyses to the natural indolizidine

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。
• Formal Synthesis of Gephyrotoxin 287C
  作者：Naoki Toyooka、Katsuki Takashima

  DOI：10.3987/com-18-s(f)25

  日期：——