5-methyl-1,2,4,5-tetrahydropyrazolo<4,3-c>quinoline-3,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1,2,4,5-tetrahydropyrazolo<4,3-c>quinoline-3,4-dione
• 英文别名: 5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-c]quinoline-3,4(5H)-dione；3-Hydroxy-5-methyl-1,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one；5-methyl-1,2-dihydropyrazolo[4,3-c]quinoline-3,4-dione
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: BURHBYISNQEUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到5-methyl-1,2,4,5-tetrahydropyrazolo<4,3-c>quinoline-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型抗氧化剂吡唑并[4,3-c]喹啉-3,4-二酮的合成，区域选择性和DFT分析

  摘要：

  摘要已经研究了肼，N-甲基肼和N-苯基肼与4-氯-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯衍生物的缩合。结果，以良好至高产率获得了12种新的抗氧化剂吡唑并[4，3 - c ]喹啉-3，4-二酮。当可能产生两种交叉产物时，仅分离出一个在N1位置带有甲基或苯基的异构体，并使用1D和2D NMR技术，FT-IR和燃烧分析对其进行明确表征。在皮尔逊硬质软酸碱骨架中进行了反应机理的DFT分析，确认了所观察到的吡唑并[4,3- c]的结构。]喹啉-3,4-二酮。这些计算表明，与其可能的区域异构体相比，合成的吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3,4-二酮具有良好的动力学控制。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1660-7

文献信息

• Synthesis of new pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolin-3-one derivatives and some oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinoline-2,4-diones
  作者：Lhassane Ismaïli、Bernard Refouvelet、Jean François Robert

  DOI：10.1002/jhet.5570360323

  日期：1999.5

  The new pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one derivatives 3a-c and 6a-c were prepared by the following three steps: first the preparation of ethyl 4-hydroxyquinoline-3-carboxylate derivatives 1 and 4 by reaction of isatoic anhydrides and ethyl malonate and ethyl acetoacetate respectively, then chloration of 1 and 4 with phosphorus oxychloride to give 2 and 5 and finally the condensation of 2 and 5 with hydrazine

  通过以下三个步骤制备新的吡唑并[4，3 - c ]喹啉-3-酮衍生物3a-c和6a-c：首先通过与下列物质的反应制备4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物1和4。分别用二酸酐，丙二酸乙酯和乙酰乙酸乙酯，然后用氯氧化磷将1和4氯化，得到2和5，最后将2和5与肼及其衍生物缩合。此外，成功合成了恶唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮9a-f 被报道。
• 4-Hydroxy-2-quinolones 141. Synthesis and structure of 5R-3-hydroxy-1,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-4-ones
  作者：I. V. Ukrainets、V. V. Kravtsova、A. A. Tkach、G. Sim

  DOI：10.1007/s10593-008-0032-6

  日期：2008.2

  Treatment of 1R-4-chloro-3-ethoxycarbonyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolines with p-toluenesulfonylhydrazide in refluxing ethanol and in the presence of triethylamine gives the 3-hydroxy-5R-1,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-4-ones. The possible mechanism of formation, features of the steric structure of the synthesized compounds, and their NMR and mass spectra are discussed.
• 4-Hydroxyquinolones-2
  作者：I. V. Ukrainets、P. A. Bezuglyi、V. I. Treskach、M. Yu. Kornilov、A. V. Turov、A. I. Maslennikov、S. V. Gladchenko、V. I. Krivobok

  DOI：10.1007/bf00531325

  日期：1992.8
• Synthesis, regioselectivity, and DFT analysis of new antioxidant pyrazolo[4,3-c]quinoline-3,4-diones
  作者：Isabelle Tomassoli、Guillaume Herlem、Fabien Picaud、Mohamed Benchekroun、Oscar M. Bautista-Aguilera、Vincent Luzet、María-Luisa Jimeno、Tijani Gharbi、Bernard Refouvelet、Lhassane Ismaili

  DOI：10.1007/s00706-016-1660-7

  日期：2016.6

  AbstractThe condensation of hydrazine, N-methylhydrazine, and N-phenylhydrazine with ethyl 4-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate derivatives has been investigated. As a result, 12 new antioxidant pyrazolo[4,3-c]quinolin-3,4-diones were obtained with good to high yields. When two cross-products could be possible, only one isomer bearing the methyl or the phenyl group at the N1 position is

  摘要已经研究了肼，N-甲基肼和N-苯基肼与4-氯-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯衍生物的缩合。结果，以良好至高产率获得了12种新的抗氧化剂吡唑并[4，3 - c ]喹啉-3，4-二酮。当可能产生两种交叉产物时，仅分离出一个在N1位置带有甲基或苯基的异构体，并使用1D和2D NMR技术，FT-IR和燃烧分析对其进行明确表征。在皮尔逊硬质软酸碱骨架中进行了反应机理的DFT分析，确认了所观察到的吡唑并[4,3- c]的结构。]喹啉-3,4-二酮。这些计算表明，与其可能的区域异构体相比，合成的吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3,4-二酮具有良好的动力学控制。 图形概要