6-(4-chlorophenyl)-8,9-dimethoxyphenanthridine | 1178865-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-8,9-dimethoxyphenanthridine
• CAS: 1178865-91-2
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂
• 分子量: 349.817
• InChiKey: WYCXKDUJWTWYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯硼酸 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-8,9-dimethoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  基于微波辅助 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 Pictet-Spengler 脱氢环化在氯化锌/[Bmim]BF4 混合物中高效合成新型 6-芳基菲啶

  摘要：

  首次开发了一种环保、高效的合成新药理活性6-芳基菲啶的方法。该方法涉及连续的微波辅助 Suzuki-Miyaura 和 Pictet-Spengler 工艺，从廉价可用的 2-溴苯胺衍生物和 3,4-二甲氧基苯基硼酸开始，很容易转化为 2-氨基联苯前体，与多种芳香醛顺利反应以提供有价值的使用氯化锌/[Bmim]BF 4混合物作为有用的催化体系和反应介质，多官能化 6-芳基菲啶以中等至优异的产率 (45–98%)。

  DOI：

  10.1039/d2gc02548e

文献信息

• A new entry to phenanthridine ring systems via sequential application of Suzuki and the modified Pictet–Spengler reactions
  作者：Anil K. Mandadapu、Mohammad Saifuddin、Piyush K. Agarwal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1039/b905696c

  日期：——

  A mild, efficient and versatile method has been developed for the two step synthesis of phenanthridine ring systems using the Suzuki and the modified Pictet–Spengler strategy. The strategy involves synthesis of a substrate in which an aryl amine is tethered to an activated arene ring at the carbon ortho to the activated carbon nucleophile so as to facilitate the formation of phenanthridine ring viaπ-cyclization.

  开发了一种温和、高效且多用途的两步合成菲啶环体系的方法，采用了铃木反应和改良的皮克特-斯彭格勒策略。该策略涉及合成一种底物，其中芳胺通过与活化碳亲核试剂邻位的碳原子连接到活化芳环上，以便通过π环化促进菲啶环的形成。
• Efficient synthesis of new 6-arylphenanthridines based on microwave-assisted Suzuki–Miyaura cross-coupling and Pictet–Spengler dehydrogenative cyclization in a zinc chloride/[Bmim]BF₄ mixture
  作者：Andrés-Felipe Villamizar-Mogotocoro、Sandra-Milena Bonilla-Castañeda、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1039/d2gc02548e

  日期：——

  An ecofriendly, efficient method for the synthesis of new pharmacologically active 6-arylphenanthridines has been developed for the first time. This method involves consecutive microwave-assisted Suzuki–Miyaura and Pictet–Spengler processes starting from inexpensive available 2-bromoaniline derivatives and 3,4-dimethoxyphenylboronic acid to be easily converted into 2-aminobiphenyl precursors, which

  首次开发了一种环保、高效的合成新药理活性6-芳基菲啶的方法。该方法涉及连续的微波辅助 Suzuki-Miyaura 和 Pictet-Spengler 工艺，从廉价可用的 2-溴苯胺衍生物和 3,4-二甲氧基苯基硼酸开始，很容易转化为 2-氨基联苯前体，与多种芳香醛顺利反应以提供有价值的使用氯化锌/[Bmim]BF 4混合物作为有用的催化体系和反应介质，多官能化 6-芳基菲啶以中等至优异的产率 (45–98%)。