2-((2R,3S)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acetic acid | 1357480-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-((2R,3S)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 1357480-36-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: SXURDAOMEYINHN-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acetic acid 、 Fmoc-2-氨基异丁酸 、 三氟乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-amino-N-[(2R,3S)-2-[2-[[1-[[(2R,3S)-2-(2-amino-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl]-2-methylpropanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Constrained α/γ-peptides: a new stable extended structure in solution without any hydrogen bond and characterized by a four-fold symmetry

  摘要：

  介绍了交替含有δ-氨基异丁酸和环δ-氨基酸残基的小δ/δ-肽。核磁共振研究和约束模拟退火法发现，对于短至 4 个残基长的寡聚体，在溶液中延伸的骨架构象在很大程度上占主导地位。这种新的折叠类型没有任何氢键，具有四折对称性。

  DOI：

  10.1039/c2cc16852a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3S)-3-((9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.74 g的产率得到2-((2R,3S)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Constrained α/γ-peptides: a new stable extended structure in solution without any hydrogen bond and characterized by a four-fold symmetry

  摘要：

  介绍了交替含有δ-氨基异丁酸和环δ-氨基酸残基的小δ/δ-肽。核磁共振研究和约束模拟退火法发现，对于短至 4 个残基长的寡聚体，在溶液中延伸的骨架构象在很大程度上占主导地位。这种新的折叠类型没有任何氢键，具有四折对称性。

  DOI：

  10.1039/c2cc16852a

文献信息

• [EN] FOLDAMERS CONTAINING CYCLIC GAMMA AMINO ACID RESIDUES, EVENTUALLY ALTERNATING WITH ALPHA- AMINOISOBUTYRIC ACID<br/>[FR] FOLDAMÈRES CONTENANT DES RÉSIDUS D'ACIDES GAMMA-AMINÉS CYCLIQUES, ALTERNANT ÉVENTUELLEMENT AVEC L'ACIDE ALPHA-AMINOISOBUTYRIQUE
  申请人：UNIV PARIS SUD XI

  公开号：WO2013041899A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to compounds of general formula (I): (I) wherein n is an integer comprised from 1 to 5, i is an integer comprised from 1 to n, m is equal to 0 or 1, X is C(O) or CH2, R is hydrogen, alkyl, allyl, propargyl or benzyl, substituted or not, Z is hydrogen or alkyl, A is NA1A2, wherein A is hydrogen or alkyl, OT wherein T is hydrogen or alkyl or 0-M+, M being an alkali metal, and B is hydrogen, a protective group, or CO-W, wherein W represents a methyl group, or (Formula II), γ being an amine, protected or not, the substituents respectively on the C1 and C2 atoms of the 5-membered ring being trans.
• Constrained α/γ-peptides: a new stable extended structure in solution without any hydrogen bond and characterized by a four-fold symmetry
  作者：Francelin Bouillère、Debby Feytens、Didier Gori、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Emeric Miclet、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c2cc16852a

  日期：——

  Small α/γ-peptides alternating α-aminoisobutyric acid and cyclic γ-amino acid residues are described. NMR studies together with restrained simulated annealing revealed that an extended backbone conformation largely dominates in solution for as short as 4-residues long oligomers. This new fold type is devoid of any hydrogen bond and characterized by a four-fold symmetry.

  介绍了交替含有δ-氨基异丁酸和环δ-氨基酸残基的小δ/δ-肽。核磁共振研究和约束模拟退火法发现，对于短至 4 个残基长的寡聚体，在溶液中延伸的骨架构象在很大程度上占主导地位。这种新的折叠类型没有任何氢键，具有四折对称性。