2-[9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonyl(propan-2-yl)amino]acetic acid | 498575-09-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonyl(propan-2-yl)amino]acetic acid
• 英文别名: 2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(propan-2-yl)amino]acetic acid；Fmoc-iPrGly-OH；n-Fmoc-n-(1-methylethyl)glycine
• CAS: 498575-09-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: PMFFZLSLIXEBNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonyl(propan-2-yl)amino]acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内酰胺连续扩环合成环肽模拟物

  摘要：

  据报道，有连续的扩环方案可以将天然和非天然氨基酸片段控制插入内酰胺中。可以通过操作简单且可扩展的迭代程序将氨基酸安装到大环化合物中，而无需进行高稀释。预期该方法具有广泛的用途，特别是对于合成具有医学重要性的环状肽模拟物而言。

  DOI：

  10.1002/chem.201703316
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 异丙基甘氨酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以7.6 g的产率得到2-[9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonyl(propan-2-yl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMPHOTERICIN B SEMI-SYNTHETIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ SEMI-SYNTHÉTIQUE D'AMPHOTÉRICINE B, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 两性霉素B半合成衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了两性霉素B半合成衍生物及其制备方法和用途。具体地，本发明公开了结构如式(V)所示的化合物，以及水溶性盐和复合物、药物组合物，以及包含该衍生物的植物和机体治疗产品和他们作为抗真菌抗生素的用途。本发明还公开了上述化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2023274313A1

文献信息

• Evaluating the Viability of Successive Ring‐Expansions Based on Amino Acid and Hydroxyacid Side‐Chain Insertion
  作者：Aggie Lawer、Ryan G. Epton、Thomas C. Stephens、Kleopas Y. Palate、Mahendar Lodi、Emilie Marotte、Katie J. Lamb、Jade K. Sangha、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.202002164

  日期：2020.10

  size. This manuscript, which builds upon our previous work on Successive Ring Expansion (SuRE) methods, details efforts to better define the scope and limitations of these reactions on lactam and β‐ketoester ring systems with respect to ring size and additional functionality. The synthetic results provide clear guidelines as to which substrate classes are more likely to be successful and are supported

  基于氨基/羟基酸侧链插入的扩环反应的结果很大程度上取决于环的大小。这份手稿建立在我们之前关于连续环扩展 (SuRE) 方法的工作的基础上，详细介绍了为更好地定义内酰胺和 β-酮酯环系统上这些反应在环大小和附加功能方面的范围和局限性所做的努力。合成结果为哪些底物类别更有可能成功提供了明确的指导，并得到了使用密度泛函理论 (DFT) 方法的计算结果的支持。计算扩环过程中可逆形成的三种异构体的相对吉布斯自由能，使得在大多数情况下能够正确预测新合成反应的可行性。新的合成和计算结果预计将支持新的基于内酰胺和β-酮酯的扩环反应的设计。
• Cyclic Peptoids as Topological Templates: Synthesis via Central to Conformational Chirality Induction
  作者：Assunta D’Amato、Giovanni Pierri、Chiara Costabile、Giorgio Della Sala、Consiglia Tedesco、Irene Izzo、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03786

  日期：2018.2.2

  the synthesis of diastereopure cyclic peptoids containing an N-benzyl alanine residue. Molecular modeling, NMR spectroscopy, single-crystal X-ray diffraction studies, and HPLC with chiral stationary phase demonstrated easy formation of free and sodium/benzylammonium complexed cyclic oligomers through strategic incorporation of a single stereogenic center in the oligomeric backbone. The synthesis of

  手性诱导用于合成含有N-苄基丙氨酸残基的非对映体环状拟肽。分子建模，NMR光谱学，单晶X射线衍射研究和具有手性固定相的HPLC表明，通过在寡聚主链中策略性地并入单个立体生成中心，可以轻松形成游离的钠盐和苄基铵络合的环状低聚物。现在可以合成具有确定的构象手性和合适的侧链拓扑的环状类肽。
• Sequencing of peptoid peptidomimetics by Edman degradation
  作者：Astrid Boeijen、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00556-5

  日期：1998.5

  The direct identification of resin-bound peptoid peptidomimetics by sequencing is described. The N-terminus of the peptoid was treated with phenyl isothiocyanate, after which the N-terminal peptoid residue was cleaved from the resin as its thiohydantoin derivative. For deduction of the peptoid sequence, the HPLC retention times of the obtained thiohydantoins were compared to those of independently

  描述了通过测序直接鉴定树脂结合的类肽拟肽。用异硫氰酸苯酯处理拟肽的N-末端，然后从树脂上裂解N-末端拟肽残基作为其硫代乙内酰脲衍生物。为了推导类肽序列，将获得的巯基乙内酰脲的HPLC保留时间与独立制备的参考巯基乙内酰脲的HPLC保留时间进行了比较。
• Peptide-peptoid hybrids based on (1-11)-parathyroid hormone analogs
  作者：A. Caporale、E. Schievano、E. Peggion

  DOI：10.1002/psc.1265

  日期：2010.9

  A series of peptide–peptoid hybrids, containing N‐substituted glycines, were synthesized based on the H‐Aib‐Val‐Aib‐Glu‐Ile‐Gln‐Leu‐Nle‐His‐Gln‐Har‐NH2 (Har = Homoarginine) as the parent parathyroid hormone (1–11) analog. The compounds were pharmacologically characterized in their agonistic activity at the parathyroid hormone 1 receptor. Copyright © 2010 European Peptide Society and John Wiley & Sons

  基于H-Aib-Val-Aib-Glu-Ile-Gln-Leu-Nle-His-Gln-Har-NH 2（Har =高精氨酸）合成了一系列包含N取代甘氨酸的肽-类肽杂化物作为母体甲状旁腺激素（1-11）类似物。该化合物的药理学特征是其对甲状旁腺激素1受体的激动活性。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。