2-(3-bromo-2-oxopropyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione | 74766-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-bromo-2-oxopropyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 74766-13-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: FRHMYIOMMOVJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-2-oxopropyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 三甲氧基硅烷 、 sodium carbonate 、 2-phenyl-1,3-dihydroisophosphindole 2-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(+/-)-5-methylbicyclo<3.3.0>oct-1-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  第一对映选择性催化 Wittig 反应

  摘要：

  在此，我们提出了第一个催化对映选择性 Wittig 反应。手性单膦和二膦被用作前手性酮去对称化的催化剂。该反应在微波介电加热以及常规加热下进行。选定的催化剂导致中等至良好的产率和对映选择性。在 (+)-1,2-双[(2S,5S)-2,5-二甲基膦酰基]苯 [(S,S)-Me-DuPhos] 存在下，获得了高达 90% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402941
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基-1,3-环戊二酮 在 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(3-bromo-2-oxopropyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  第一对映选择性催化 Wittig 反应

  摘要：

  在此，我们提出了第一个催化对映选择性 Wittig 反应。手性单膦和二膦被用作前手性酮去对称化的催化剂。该反应在微波介电加热以及常规加热下进行。选定的催化剂导致中等至良好的产率和对映选择性。在 (+)-1,2-双[(2S,5S)-2,5-二甲基膦酰基]苯 [(S,S)-Me-DuPhos] 存在下，获得了高达 90% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402941

文献信息

• Synthesis and Derivatization of Bis-nor Wieland-Miescher Ketone
  作者：Tõnis Kanger、Kristin Raudla、Riina Aav、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1055/s-2005-916025

  日期：——

  An efficient synthesis of bis-nor Wieland-Miescher ketone and its derivatives starting from commercially available 2-allyl-2-methylcyclopenta-1,3-dione is described.

  描述了一种从市售的 2-烯丙基-2-甲基环戊二酮 1,3-二酮开始有效合成双-nor Wieland-Miescher 酮及其衍生物的方法。
• Phospholane-Catalyzed Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201500243

  日期：2015.5

  We identified 2-phenylisophosphindoline 2-oxide as a suitable and potentially tunable catalyst for the catalytic Wittig reaction of aldehydes with activated organohalides. This catalyst was obtained by a straightforward two-step synthesis. Trimethoxysilane proved to be an efficient reducing agent for the in situ generation and regeneration of the catalyst from the corresponding phosphane oxide. Sodium

  我们确定 2-苯基异膦二氢吲哚 2-氧化物是醛与活化有机卤化物的催化 Wittig 反应的合适且可能可调的催化剂。该催化剂是通过简单的两步合成获得的。三甲氧基硅烷被证明是一种有效的还原剂，用于从相应的氧化膦原位生成和再生催化剂。碳酸钠被确定为适合转化的碱。这是笔记
• First Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201403113

  日期：2014.11

  introduce a novel catalytic Wittig reaction based on an inexpensive and readily available phosphane oxide as a precatalyst. The performance of the reaction under microwave irradiation led to significantly improved yields and reaction rates relative to those obtained under conventional heating. Moreover, herein we enclose the first example of the asymmetric catalytic Wittig reaction based on a chiral

  我们介绍了一种新型的催化 Wittig 反应，该反应基于廉价且容易获得的氧化磷作为预催化剂。与在常规加热下获得的反应相比，微波辐射下的反应性能显着提高了产率和反应速率。此外，我们在此附上基于手性磷烷作为催化剂的不对称催化 Wittig 反应的第一个例子。
• Scope and Limitation of the Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh、Thomas Werner

  DOI：10.1002/ejoc.201500310

  日期：2015.7

  We have developed a microwave-assisted catalytic Wittig reaction. In this paper, we give full account of the scope and limitations of this reaction. A screening of various commercially available phosphine oxides as precatalysts revealed Bu3P=O to be the most promising candidate. We tested 10 silanes for the in situ reduction of the phosphine oxide to generate Bu3P as the actual catalyst. Different

  我们开发了一种微波辅助催化 Wittig 反应。在本文中，我们充分考虑了该反应的范围和局限性。对各种市售氧化膦作为预催化剂的筛选表明，Bu3P=O 是最有希望的候选者。我们测试了 10 种硅烷原位还原氧化膦以生成 Bu3P 作为实际催化剂。测试不同的环氧化物作为掩蔽碱。在这方面，环己烯氧化物和丁烯氧化物被证明是合适的。该反应可在 125 °C 下进行，但在 150 °C 下可获得更高的产率和 E/Z 选择性。在优化的反应条件下，报道了各种醛类转化为相应烯烃的40多个实例。以高达 88% 的产率获得了具有高 E 选择性的产物。
• An enantiodirected cyclopentenone annulation. Synthesis of a useful building block for condensed cyclopentanoid natural products
  作者：Barry M. Trost、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00537a059

  日期：1980.8