2-methyl-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclopentanedione | 73739-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentane-1,3-dione；2-Methyl-2-(2-oxopropyl)-cyclopentan-1,3-dion；2-methyl-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclopentadione；2-Acetonyl-2-methyl-1,3-cyclopentanedione；2-acetonyl-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 73739-84-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: NLOWZUTUCRHACT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  105 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclopentanedione 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (D,L)-(2,4-Dimethyl-5-oxo-cyclopent-1-en-1-yl)-essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Schick, Hans; Pogoda, Birgit; Schwarz, Sigfrid, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 5, p. 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-propargyl-1,3-cyclopentanedione 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-methyl-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  PEG-400 中钌 (II) 催化的末端炔烃水合

  摘要：

  报道了在 PEG-400 中钌 (II) 催化的末端炔烃的水合作用，通过在炔烃上加入马尔可夫尼科夫水生成甲基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561864

文献信息

• Synthesis and Derivatization of Bis-nor Wieland-Miescher Ketone
  作者：Tõnis Kanger、Kristin Raudla、Riina Aav、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1055/s-2005-916025

  日期：——

  An efficient synthesis of bis-nor Wieland-Miescher ketone and its derivatives starting from commercially available 2-allyl-2-methylcyclopenta-1,3-dione is described.

  描述了一种从市售的 2-烯丙基-2-甲基环戊二酮 1,3-二酮开始有效合成双-nor Wieland-Miescher 酮及其衍生物的方法。
• Catalytic Acetonylation of Cyclic 1,3-Dicarbonyl-Systems by 2-(Chloromethyl)-3,5-dioxa-1-hexene
  作者：Xue-Ping Gu、Toshio Okuhara、Isao Ikeda、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1055/s-1988-27627

  日期：——

  The high yield synthesis of cyclic 2-mono-(or di-)acetonyl-1,3-dicarbonyl compounds from the corresponding cyclic 1,3-dicarbonyl compounds using 2-(chloromethyl)-3,5-dioxa-1-hexene in the presence of palladium(II) catalyst is reported.

  报道了通过在钯(II)催化剂存在下，使用2-(氯甲基)-3,5-二氧杂-1-己烯，从相应的环状1,3-二羰基化合物高效合成环状2-单（或双）乙酰甲基-1,3-二羰基化合物的方法。
• Transformation of cyclopentane-1,3-diones into cyclohexane-1,4-diones - a novel ring enlargement process
  作者：Siegfried Schramm、Birgit Roatsch、Egon Gründemann、Hans Schick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74081-0

  日期：1993.7

  4-diones (3-acetyl-2-alkylcyclohex-3-en-4-olones) by treatment with an equimolar amount of sodium hydroxide in water or sodium methoxide in methanol. This ring enlargement can be considered as the result of an intramolecular aldol reaction followed by a ring opening of the formed bicyclo[3.1.0]hexane system.

  将2-烷基-2-（2-氧丙基）环戊烷-1,3-二酮平稳地转化为2-乙酰基-3-烷基环己烷-1,4-二酮（3-乙酰基-2-烷基环己基-3-en-4-用等摩尔量的氢氧化钠水溶液或甲醇钠的甲醇溶液处理。这种环的扩大可以认为是分子内羟醛反应随后形成的双环[3.1.0]己烷体系开环的结果。
• Maini, Prem Nath; Sammes, Michael P.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 161 - 168
  作者：Maini, Prem Nath、Sammes, Michael P.、Katritzky, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of molecular oxygen, 1,3-diketone, and olefin. Synthesis and reactions of cyclic peroxides
  作者：Junichi Yoshida、Shogo Nakatani、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00275a025

  日期：1989.7