[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 605674-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 605674-32-6
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₇
• 分子量: 515.522
• InChiKey: RLCKQVKCTYMHIL-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的2'-脱氧苯并-和吡啶并咪唑C-核苷的合成方法

  摘要：

  的一系列2'-脱氧阿短路线Ç核苷设有取代的核碱基得到了发展。关键步骤是在Mukaiyama类型的酰胺偶联作用和简单的脱水作用之后，从容易获得的合成子开始，形成环化产物。在温和且受控的条件下避免了C1'-立体异构中心的差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01401-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolane-2-carboxylic acid 在 1-chloromethylpyridinium iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的2'-脱氧苯并-和吡啶并咪唑C-核苷的合成方法

  摘要：

  的一系列2'-脱氧阿短路线Ç核苷设有取代的核碱基得到了发展。关键步骤是在Mukaiyama类型的酰胺偶联作用和简单的脱水作用之后，从容易获得的合成子开始，形成环化产物。在温和且受控的条件下避免了C1'-立体异构中心的差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01401-1

文献信息

• A short and efficient synthesis of 2′-deoxybenzo- and pyridoimidazole C-nucleosides
  作者：Mohamed Jazouli、Dominique Guianvarc'h、Mohamed Soufiaoui、Khalid Bougrin、Pierre Vierling、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01401-1

  日期：2003.7

  A short route to a series of 2′-deoxy-C-nucleosides featuring substituted nucleobases has been developed. The key step is the formation of the cyclized products following Mukaiyama's type amide coupling and a simple dehydration, starting from readily accessible synthons. The epimerization of the C1′-stereogenic center was avoided under mild and controlled conditions.

  的一系列2'-脱氧阿短路线Ç核苷设有取代的核碱基得到了发展。关键步骤是在Mukaiyama类型的酰胺偶联作用和简单的脱水作用之后，从容易获得的合成子开始，形成环化产物。在温和且受控的条件下避免了C1'-立体异构中心的差向异构。