5,7-dibromo-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 143703-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromo-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 143703-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂FN
• 分子量: 323.003
• InChiKey: FWPMSQHNRMMXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-diformyl-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  7-和5,7-取代的6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成：喹诺酮类抗菌剂的便捷前体

  摘要：

  描述了在6-卤代四氢喹哪啶上的7或5、7位获得取代的原始方法。标题产品是喹诺酮类抗菌剂的新型前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290436
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-fluoro-1-formyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5,7-dibromo-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  7-和5,7-取代的6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成：喹诺酮类抗菌剂的便捷前体

  摘要：

  描述了在6-卤代四氢喹哪啶上的7或5、7位获得取代的原始方法。标题产品是喹诺酮类抗菌剂的新型前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290436

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies with Tetrahydroquinoline Analogs as EPAC Inhibitors
  作者：Yogesh A. Sonawane、Yingmin Zhu、Jered C. Garrison、Edward L. Ezell、Muhammad Zahid、Xiaodong Cheng、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00358

  日期：2017.11.9

  metastasis. Several laboratories use a tetrahydroquinoline analog, CE3F4, to dissect the role of EPAC1 in various disease states. Here, we report SAR studies with tetrahydroquinoline analogs that explore various functional groups. The most potent EPAC inhibitor 12a exists as a mixture of inseparable E (major) and Z (minor) rotamers. The rotation about the N-formyl group indeed impacts the activity against

  EPAC蛋白是潜在治疗心脏肥大和癌症转移的治疗靶标。一些实验室使用四氢喹啉类似物CE3F4来剖析EPAC1在各种疾病状态中的作用。在这里，我们报道了使用四氢喹啉类似物探索各种功能基团的SAR研究。最有效的EPAC抑制剂12a以不可分离的E（主要）和Z（次要）旋转异构体的混合物形式存在。围绕N-甲酰基的旋转确实影响了针对EPAC的活性。
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS EPAC INHIBITORS
  申请人：Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)

  公开号：EP2903612B1

  公开（公告）日：2019-07-10
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS EPAC1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MYOCARDIAL INFARCTION INJURY
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTÉ ET DE LA RECHERCHE MÉDICALE

  公开号：US20170079970A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for cardioprotection of subjects who experienced a myocardial infarction. In particular, the present invention relates to a method for providing cardioprotection in a subject who experienced a myocardial infarction comprising administering the subject with a therapeutically effective amount of at least one EPAC1 inhibitor.
• Tetrahydroquinoline Derivatives and Their Use as Epac Inhibitors
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US20180009757A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The invention relates to tetrahydroquinoline derivatives and their use in the treatment and/or the prevention of a disease wherein the Epac protein is involved, such as inflammation, cancer, vascular diseases, kidney diseases, cognitive disorders and cardiac diseases.
• US9751838B2
  申请人：——

  公开号：US9751838B2

  公开（公告）日：2017-09-05