diethyl E-2-amino-2-phenyl-1-p-methoxyphenylcarboxamideethenylphosphonate | 223473-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl E-2-amino-2-phenyl-1-p-methoxyphenylcarboxamideethenylphosphonate
• 英文别名: (E)-3-amino-2-diethoxyphosphoryl-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 223473-03-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₂O₅P
• 分子量: 404.403
• InChiKey: MZYIZBZFPHUFHU-VHEBQXMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.754±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl E-2-amino-2-phenyl-1-p-methoxyphenylcarboxamideethenylphosphonate 在 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-dioxo-3-p-methoxyphenyl-6-phenyl-1(H)-pyrimidin (bis)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  从β-氧化膦和膦酸酯烯胺合成5-磷酸嘧啶-2,4-二酮的简单策略

  摘要：

  描述了在5-位上被氧化膦或膦酸酯基团取代的嘧啶-2,4-二酮的简便有效的合成方法。关键步骤是在碱存在下用氯甲酸乙酯将官能化酰胺环化。以相同的方式，官能化的硫代酰胺提供了取代的5-磷酸化的2-氧代-嘧啶-4-硫酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00069-1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 (E)-2-diethoxyphosphoryl-1-phenylethenamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到diethyl E-2-amino-2-phenyl-1-p-methoxyphenylcarboxamideethenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  从β-氧化膦和膦酸酯烯胺合成5-磷酸嘧啶-2,4-二酮的简单策略

  摘要：

  描述了在5-位上被氧化膦或膦酸酯基团取代的嘧啶-2,4-二酮的简便有效的合成方法。关键步骤是在碱存在下用氯甲酸乙酯将官能化酰胺环化。以相同的方式，官能化的硫代酰胺提供了取代的5-磷酸化的2-氧代-嘧啶-4-硫酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00069-1

文献信息

• An easy strategy for the synthesis of 5-phosphorylated pyrimidin-2,4-diones from β-phosphine oxide and phosphonate enamines
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Ana M Ochoa de Retana、Jesús M de los Santos、Jesús García、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00069-1

  日期：1999.3

  An easy and efficient synthesis of pyrimidin-2,4-diones substituted with a phosphine oxide or phosphonate group in the 5-position is described. The key step is the cyclization of functionalized amides, with ethyl chloroformate in the presence of base. In the same way, functionalized thioamides afforded substituted 5-phosphorylated 2-oxo-pyrimidin-4-thiones.

  描述了在5-位上被氧化膦或膦酸酯基团取代的嘧啶-2,4-二酮的简便有效的合成方法。关键步骤是在碱存在下用氯甲酸乙酯将官能化酰胺环化。以相同的方式，官能化的硫代酰胺提供了取代的5-磷酸化的2-氧代-嘧啶-4-硫酮。