1-<2-Nitro-4-(4-pyridinyl)phenyl>ethanone | 137002-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-Nitro-4-(4-pyridinyl)phenyl>ethanone
• 英文别名: 1-(2-Nitro-4-pyridin-4-ylphenyl)ethanone
• CAS: 137002-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: BGYDROGDJGDFGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-Nitro-4-(4-pyridinyl)phenyl>ethanone 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Bromo-1-ethyl-7-(4-pyridinyl)cinnolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  rosoxacin 2-氮杂类似物的合成

  摘要：

  2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（4）在氢溴酸中的重氮化反应得到相应的溴衍生物5，将其用氰化亚铜处理，得到苄腈衍生物6，该苄腈衍生物6随后转化为2-硝基苯乙酮衍生物9。还原9，然后将所得胺10重氮化，得到7-（4-吡啶基）肉桂醇-4（1H）-一（11），其随后转化为1-乙基-1,4-二氢-4-氧代- 7-（4-吡啶基）cinnoline-3-羧酸（14）分三步。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280408
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(2-nitro-4-pyridin-4-ylbenzoyl)propanedioate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-<2-Nitro-4-(4-pyridinyl)phenyl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  rosoxacin 2-氮杂类似物的合成

  摘要：

  2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（4）在氢溴酸中的重氮化反应得到相应的溴衍生物5，将其用氰化亚铜处理，得到苄腈衍生物6，该苄腈衍生物6随后转化为2-硝基苯乙酮衍生物9。还原9，然后将所得胺10重氮化，得到7-（4-吡啶基）肉桂醇-4（1H）-一（11），其随后转化为1-乙基-1,4-二氢-4-氧代- 7-（4-吡啶基）cinnoline-3-羧酸（14）分三步。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280408

文献信息

• Synthesis of 2-aza analog of rosoxacin
  作者：Baldev Singh

  DOI：10.1002/jhet.5570280408

  日期：1991.6

  Diazotization of 2-nitro-4-(4-pyridinyl)aniline (4) in hydrobromic acid gave the corresponding bromo derivative 5 which was treated with cuprous cyanide to give the benzonitrile derivative 6 which in turn was converted to 2-nitroacetophenone derivative 9. Reduction of 9 followed by diazotization of the resulting amine 10 gave 7-(4-pyridinyl)cinnolin-4(1H)-one (11) which was subsequently converted to

  2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（4）在氢溴酸中的重氮化反应得到相应的溴衍生物5，将其用氰化亚铜处理，得到苄腈衍生物6，该苄腈衍生物6随后转化为2-硝基苯乙酮衍生物9。还原9，然后将所得胺10重氮化，得到7-（4-吡啶基）肉桂醇-4（1H）-一（11），其随后转化为1-乙基-1,4-二氢-4-氧代- 7-（4-吡啶基）cinnoline-3-羧酸（14）分三步。