prop-2-enyl (2E,4R)-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-6-methylhept-2-enoate | 872593-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-enyl (2E,4R)-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-6-methylhept-2-enoate
• 英文别名: prop-2-enyl (E,4R)-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enoate
• CAS: 872593-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: LVOKAKRJJOECGR-XEHSLEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2E,4R)-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-6-methylhept-2-enoate 在 N-乙基马来酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 正丁胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 prop-2-enyl 2-{(2E,4R)-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-6-methylhept-2-enoylamino}-(2R)-3-{1-[(tert-butyloxy)carbonyl]indol-3-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用霍纳-埃蒙斯反应的HTLV-1蛋白酶的含烯烃抑制剂的固相合成

  摘要：

  固相霍纳-埃蒙斯反应已成功地用于含烯烃蛋白酶抑制剂的方便合成。固相Horner-Emmons反应过程中的异构化可以通过简单地使用适量的碱来最小化。发现在易裂位点具有烯烃γ-氨基酸的合成的烯烃肽首次充当HTLV-1蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo051872s
• 作为产物：
  描述：

  P,P-二乙基膦酰基乙酸烯丙酯 、 tert-butyl N-[(1R)-1-formyl-3-methyl-butyl]carbamate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到prop-2-enyl (2E,4R)-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-6-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用霍纳-埃蒙斯反应的HTLV-1蛋白酶的含烯烃抑制剂的固相合成

  摘要：

  固相霍纳-埃蒙斯反应已成功地用于含烯烃蛋白酶抑制剂的方便合成。固相Horner-Emmons反应过程中的异构化可以通过简单地使用适量的碱来最小化。发现在易裂位点具有烯烃γ-氨基酸的合成的烯烃肽首次充当HTLV-1蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo051872s

文献信息

• Solid-Phase Syntheses of Olefin-Containing Inhibitors for HTLV-1 Protease Using the Horner−Emmons Reaction
  作者：Jeong Kyu Bang、Hiromi Naka、Kenta Teruya、Saburo Aimoto、Hiroyuki Konno、Kazuto Nosaka、Tadashi Tatsumi、Kenichi Akaji

  DOI：10.1021/jo051872s

  日期：2005.12.1

  The solid-phase Horner−Emmons reaction was successfully applied for the convenient syntheses of olefin-containing protease inhibitors. The isomerization during the solid-phase Horner−Emmons reaction can be minimized simply by the use of an appropriate amount of the base. The synthesized olefin peptides, which have an olefin γ-amino acid at the scissile site, were found to act as effective inhibitors

  固相霍纳-埃蒙斯反应已成功地用于含烯烃蛋白酶抑制剂的方便合成。固相Horner-Emmons反应过程中的异构化可以通过简单地使用适量的碱来最小化。发现在易裂位点具有烯烃γ-氨基酸的合成的烯烃肽首次充当HTLV-1蛋白酶的有效抑制剂。