P,P-二乙基膦酰基乙酸烯丙酯 | 113187-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: P,P-二乙基膦酰基乙酸烯丙酯
• 中文别名: P,P-二乙基烯丙基酯磷羧基乙酸；膦酰基乙酸P,P-二乙基烯丙酯
• 英文名称: allyl diethylphosphonoacetate
• 英文别名: allyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate；prop-2-enyl 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 113187-28-3
• 化学式: C₉H₁₇O₅P
• mdl: MFCD00191710
• 分子量: 236.205
• InChiKey: USZLAMOPIWNLPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-158 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.12 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，一般不会发生分解，也未发现有已知的危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: Allyl P,P-diethylphosphonoacetate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Phosphonoacetic acid P,P-diethyl allyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Phosphonoacetic acid P,P-diethyl allyl ester
别名
: C9H17O5P
分子式
: 236.2 g/mol
分子量
成分 浓度
Allyl P,P-diethylphosphonoacetate
-
化学文摘编号(CAS No.) 113187-28-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
157 - 158 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.12 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P-二乙基膦酰基乙酸烯丙酯 在 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到allyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基-γ-丁内酯的合成中的磷酸化环丙烷：（±）-savinin，（±）-gadain和（±）-peperominmin E †的总合成

  摘要：

  已经发现，通过Rh（II）催化的α-（二乙氧基磷酰基）乙酸酯的分子内环丙烷化生成的磷酸化环丙烷是α-亚烷基-γ-丁内酯合成中的有用前体。这些环丙基中间体会进行区域选择性还原性开环反应，随后进行Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以完成合成。（±）-savinin和（±）-gadain的总合成，以及（±）-peperomin E的第一个总合成，均使用此方法进行了描述。

  DOI：

  10.1039/c6ob01527a
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸丙烯酯 、 亚磷酸三乙酯 反应 16.0h， 以65%的产率得到P,P-二乙基膦酰基乙酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Ditrich, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 23 - 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reconfigurable system for automated optimization of diverse chemical reactions
  作者：Anne-Catherine Bédard、Andrea Adamo、Kosi C. Aroh、M. Grace Russell、Aaron A. Bedermann、Jeremy Torosian、Brian Yue、Klavs F. Jensen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1126/science.aat0650

  日期：2018.9.21

  plug-and-play, continuous-flow chemical synthesis system that mitigates this challenge with an integrated combination of hardware, software, and analytics. The system software controls the user-selected reagents and unit operations (reactors and separators), processes reaction analytics (high-performance liquid chromatography, mass spectrometry, vibrational spectroscopy), and conducts automated optimizations

  自优化反应器 化学家花费大量时间调整已知反应的条件。温度和浓度的微小变化会对产品产量产生很大影响。贝达德等人。提出一个基于流的反应平台，可以自动执行这项艰巨的任务。通过使用来自集成分析的反馈，系统会收敛到最佳条件，然后可以高精度地应用这些条件。一系列具有加热、冷却、混合和光化学功能的模块可以配置用于广泛的反应。这些包括均相和非均相钯催化的交叉偶联、还原胺化以及在惰性气氛下生成敏感中间体。科学，这个问题 p。1220 基于流动的模块化系统使用实时反馈来优化有机化学中广泛使用的反应条件。化学合成通常需要劳动密集型的、有时是乏味的、反复试验的反应条件优化。在这里，我们描述了一种即插即用、连续流动的化学合成系统，它通过硬件、软件和分析的集成组合来缓解这一挑战。系统软件控制用户选择的试剂和单元操作（反应器和分离器），处理反应分析（高效液相色谱、质谱、振动光谱），并进行自动优化。该系统的能力在 CC 和
• Synthesis of 1-Aza-cryptophycin 1, an Unstable Cryptophycin. An Unusual Skeletal Rearrangement
  作者：Russell A Barrow、Richard E Moore、Lian-Hai Li、Marcus A Tius

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00255-6

  日期：2000.5

  A total synthesis of cryptophycin 337 (1-aza-cryptophycin 1, 2), an analogue of the potent antitumor antibiotic cryptophycin 1 (1), is described. Cryptophycin 337 was unstable and underwent an unexpected skeletal rearrangement. (R)-Mandelic acid was used as the sole source of asymmetry for the synthesis of unit A.

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。
• Stereospecific Synthesis of Cryptophycin 1
  作者：Lian-Hai Li、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol020001r

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] A brief stereospecific synthesis of cryptophycin 1 is described in which (R)-mandelic acid serves as the sole source of asymmetry for unit A. The key step is a hetero-Diels-Alder cycloaddition.

  [反应：见正文]描述了隐藻霉素1的简短立体定向合成，其中（R）-扁桃酸是单元A不对称的唯一来源。关键步骤是异Diels-Alder环加成反应。
• Solid-Phase Syntheses of Olefin-Containing Inhibitors for HTLV-1 Protease Using the Horner−Emmons Reaction
  作者：Jeong Kyu Bang、Hiromi Naka、Kenta Teruya、Saburo Aimoto、Hiroyuki Konno、Kazuto Nosaka、Tadashi Tatsumi、Kenichi Akaji

  DOI：10.1021/jo051872s

  日期：2005.12.1

  The solid-phase Horner−Emmons reaction was successfully applied for the convenient syntheses of olefin-containing protease inhibitors. The isomerization during the solid-phase Horner−Emmons reaction can be minimized simply by the use of an appropriate amount of the base. The synthesized olefin peptides, which have an olefin γ-amino acid at the scissile site, were found to act as effective inhibitors

  固相霍纳-埃蒙斯反应已成功地用于含烯烃蛋白酶抑制剂的方便合成。固相Horner-Emmons反应过程中的异构化可以通过简单地使用适量的碱来最小化。发现在易裂位点具有烯烃γ-氨基酸的合成的烯烃肽首次充当HTLV-1蛋白酶的有效抑制剂。
• Total synthesis of (−)-salicylihalamide A and related congeners
  作者：Amos B Smith、Junying Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00657-9

  日期：2002.8

  A concise, highly efficient total synthesis of (−)-salicylihalamide A (1), a novel marine sponge metabolite, has been achieved. Key features of the synthetic strategy include a highly E-selective ring-closing metathesis to construct the 12-membered salicylihalamide A macrocycle and a practical method for installation of the labile ene-hepta-(Z,Z)-dienamide side chain involving N-acylation of enecabarmate

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。