(2E,4R)-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-6-methylhept-2-enoic acid | 872593-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4R)-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-6-methylhept-2-enoic acid
• 英文别名: (E,4R)-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enoic acid
• CAS: 872593-95-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: LYYSVOILUMJTEH-FGEFZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-6-methylhept-2-enoic acid 在 N-乙基马来酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 正丁胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-[(2E,4R)-4-amino-6-methylhept-2-enoylamino]-(2R)-3-(indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用霍纳-埃蒙斯反应的HTLV-1蛋白酶的含烯烃抑制剂的固相合成

  摘要：

  固相霍纳-埃蒙斯反应已成功地用于含烯烃蛋白酶抑制剂的方便合成。固相Horner-Emmons反应过程中的异构化可以通过简单地使用适量的碱来最小化。发现在易裂位点具有烯烃γ-氨基酸的合成的烯烃肽首次充当HTLV-1蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo051872s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-formyl-3-methyl-butyl]carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 正丁胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4R)-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-6-methylhept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用霍纳-埃蒙斯反应的HTLV-1蛋白酶的含烯烃抑制剂的固相合成

  摘要：

  固相霍纳-埃蒙斯反应已成功地用于含烯烃蛋白酶抑制剂的方便合成。固相Horner-Emmons反应过程中的异构化可以通过简单地使用适量的碱来最小化。发现在易裂位点具有烯烃γ-氨基酸的合成的烯烃肽首次充当HTLV-1蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo051872s

文献信息

• Asymmetric Aza-Henry Reaction Under Phase Transfer Catalysis: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Enrique Gomez-Bengoa、Anthony Linden、Rosa López、Idoia Múgica-Mendiola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja800253z

  日期：2008.6.1

  value of the methodology described is demonstrated by providing (a) a direct route for the asymmetric synthesis of differently substituted 1,2-diamines and (b) a new asymmetric synthesis of gamma-amino alpha,beta-unsaturated esters through a catalytic, highly enantioselective formal addition of functionalized alkenyl groups to azomethines. Finally, a preferred TS that nicely fits the observed enantioselectivity

  提出了在相转移条件下有效的催化不对称氮杂-亨利反应。该方法基于各硝基烷烃与α-酰氨基砜在甲苯作为溶剂中并在辛可酮衍生的铵催化剂存在下通过CsOH x H 2 O碱进行的反应。这种直接的 aza-Henry 反应表现出有趣的特征，它对不可烯醇化和烯醇化醛衍生的偶氮甲碱均有效，并且对硝基甲烷以外的硝基烷烃的耐受性可用于生产 β-硝基胺。通过提供 (a) 不同取代的 1,2-二胺不对称合成的直接途径和 (b) γ-氨基 α, β-不饱和酯的新不对称合成通过催化作用证明了所描述方法的合成价值, 高度对映选择性的功能化烯基与偶氮甲碱的正式加成。最后，已经确定了很好地符合观察到的对映选择性的首选 TS。最值得注意的是，预测了催化剂-硝基化合物-亚胺络合物的不寻常氢键模式，其中催化剂 OH 基团与硝基化合物的 NO2 基团相互作用。
• Solid-Phase Syntheses of Olefin-Containing Inhibitors for HTLV-1 Protease Using the Horner−Emmons Reaction
  作者：Jeong Kyu Bang、Hiromi Naka、Kenta Teruya、Saburo Aimoto、Hiroyuki Konno、Kazuto Nosaka、Tadashi Tatsumi、Kenichi Akaji

  DOI：10.1021/jo051872s

  日期：2005.12.1

  The solid-phase Horner−Emmons reaction was successfully applied for the convenient syntheses of olefin-containing protease inhibitors. The isomerization during the solid-phase Horner−Emmons reaction can be minimized simply by the use of an appropriate amount of the base. The synthesized olefin peptides, which have an olefin γ-amino acid at the scissile site, were found to act as effective inhibitors

  固相霍纳-埃蒙斯反应已成功地用于含烯烃蛋白酶抑制剂的方便合成。固相Horner-Emmons反应过程中的异构化可以通过简单地使用适量的碱来最小化。发现在易裂位点具有烯烃γ-氨基酸的合成的烯烃肽首次充当HTLV-1蛋白酶的有效抑制剂。