(2s,3s)-2,3-Epoxyundec-5-yn-1-ol | 75290-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2s,3s)-2,3-Epoxyundec-5-yn-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-oct-2-ynyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 75290-53-8；79083-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: XNLJDPGXQLLXOA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2s,3s)-2,3-Epoxyundec-5-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~21.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.22h， 生成 10(S),11(S),12(S)-hepoxilin B₃ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  差向异构hexixilins（-）-（10R）-B 3和（+）-（10S）-B 3的合成，性质和鉴定

  摘要：

  为了表征hepoxilin B的个别差向异构体3，一个新的总合成方法的开发由enentiomerically纯的（2R，3S）的随后的缩合的-环氧-5- undecynal与LiCCCH 2 Cl和HCC（CH 2）3 COOMe，然后进行Lindlar加氢，最后分离差向异构体。Hepoxilin- （10R，11R，12S）-B 3的衍生物（游离酸，甲酯的甲酯和乙酸甲酯）在硅胶上更具极性，旋光度为负[α] 25 D -60.6°，-62.6°，分别为-25.2°和1 H NMR光谱中的羧酸H-10信号分裂较大（J 10,115.0–6.1 Hz）。极性较小的苏木精-（10S，11R，12S）-B 3衍生物的相应值为：[α] 25 D + 73.5°，+ 61.9°和-2.0°；J 10-11 2.95-3.3 Hz。这些数据表明，最近由WHGerwick等人分离的Hepoxilin B

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89921-x
• 作为产物：
  描述：

  undeca-2,5-diyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2s,3s)-2,3-Epoxyundec-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of the 11,12-oxido and 14,15-oxido analogs of leukotriene A and the corresponding conjugates with glutathione and cysteinylglycine, analogs of leukotrienes C and D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a060