1-hydroxyundeca-2(E)-en-5-yne | 75290-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxyundeca-2(E)-en-5-yne
• 英文别名: 1-Hydroxyundec-2(E)-en-5-yne；undeca-5-yn-trans-2-en-1-ol；(E)-2-undecene-5-yn-ol；(2E)-2-Undecen-5-yn-1-ol；(E)-undec-2-en-5-yn-1-ol
• CAS: 75290-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BLNPTRLQBFGCIR-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyundeca-2(E)-en-5-yne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~21.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.72h， 生成 10(S),11(S),12(S)-hepoxilin B₃ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  差向异构hexixilins（-）-（10R）-B 3和（+）-（10S）-B 3的合成，性质和鉴定

  摘要：

  为了表征hepoxilin B的个别差向异构体3，一个新的总合成方法的开发由enentiomerically纯的（2R，3S）的随后的缩合的-环氧-5- undecynal与LiCCCH 2 Cl和HCC（CH 2）3 COOMe，然后进行Lindlar加氢，最后分离差向异构体。Hepoxilin- （10R，11R，12S）-B 3的衍生物（游离酸，甲酯的甲酯和乙酸甲酯）在硅胶上更具极性，旋光度为负[α] 25 D -60.6°，-62.6°，分别为-25.2°和1 H NMR光谱中的羧酸H-10信号分裂较大（J 10,115.0–6.1 Hz）。极性较小的苏木精-（10S，11R，12S）-B 3衍生物的相应值为：[α] 25 D + 73.5°，+ 61.9°和-2.0°；J 10-11 2.95-3.3 Hz。这些数据表明，最近由WHGerwick等人分离的Hepoxilin B

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89921-x
• 作为产物：
  描述：

  undeca-2,5-diyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-hydroxyundeca-2(E)-en-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of the 11,12-oxido and 14,15-oxido analogs of leukotriene A and the corresponding conjugates with glutathione and cysteinylglycine, analogs of leukotrienes C and D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a060

文献信息

• Total Synthesis of 6-Trans, 10-cis and (plus or minus) -6-Trans,8-cis Isomers of Leukotriene B
  作者：E. Corey、Paul Hopkins、John Munroe、Anthony Marfat、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ja00547a600

  日期：1980.12
• Synthesis of racemic 11,12-cyclopropyl analogs of hepoxilins A3 and B3
  作者：Peter M. Demin、Cecil R. Pace-Asciak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79335-x

  日期：1993.7

  Stable biologically active racemic 11,12-cyclopropyl analogs of hepoxilins A3 and B3 were prepared via polyacetylenic intermediates.
• Kochev, D. M.; Myagkova, G. I., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 10, p. 700 - 701
  作者：Kochev, D. M.、Myagkova, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiodivergent total synthesis of trioxilins B3 using Sharpless asymmetric olefin dihydroxylation
  作者：Margarita A. Lapitskaya、Ljudmila L. Vasiljeva、Peter M. Demin、Kasimir K. Pivnitsky

  DOI：10.1070/mc2004v014n06abeh002003

  日期：2004.1

  The unknown 11, 12-threo-stereoisomers of B-type trioxilins, (10R, 11R, 12S)-TrXB3, its (10S)-epimer and their enantiomers were synthesized (as methyl esters) from a common racemic precursor, viz., methyl rac-10-hydroxyeicos-11 (E)-ene-5,8,14-triynoate, by Sharpless enantiodirected dihydroxylation of the double bond as the key step.
• DEMIN, P. M.;VASILEVA, L. L.;LAPITSKAYA, M. A.;BELOSLUDTSEV, YU. YU.;MYAG+, BIOORGAN. XIMIYA,(1990) N, S. 127-128
  作者：DEMIN, P. M.、VASILEVA, L. L.、LAPITSKAYA, M. A.、BELOSLUDTSEV, YU. YU.、MYAG+

  DOI：——

  日期：——