3,5-二甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯 | 80466-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-sulfonyl chloride
• CAS: 80466-78-0
• 化学式: C₅H₇ClN₂O₂S
• mdl: MFCD04969910
• 分子量: 194.642
• InChiKey: NBGSZCQLPLYKJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 生成 1-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)sulfonyl]-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Swinbourne, Fred J.; Yung, Kin-Man, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 997 - 1006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,5-二甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  具有新型吡唑-4-磺酰肼支架的潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂：分子设计、抗真菌评价和作用机制

  摘要：

  为了开发具有靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的独特分子支架的新型抗真菌剂，首先设计、合成了24 N'-苯基-1 H-吡唑-4-磺酰肼衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR 验证，高分辨率质谱（HRMS）和单晶X射线衍射分析。生物测定结果表明，目标化合物对四种供试植物病原真菌立枯丝核菌（R. solani）、灰葡萄孢、禾谷镰刀菌和黑链格孢具有高效、广谱的抗真菌活性。引人注目的是，复合B6被评估为抗立枯丝核菌的选择性抑制剂，其体外EC 50值 (0.23 μg/mL) 与 thifluzamide (0.20 μg/mL) 相似。相同条件下，200 μg/mL的化合物B6（75.76%）对立枯丝核菌的体内预防效果与thifluzamide（84.31%）大致相当。形态学观察探索表明，化合物B6能强烈破坏菌丝体形态，明显增加细胞膜的通透性，并显着增加线粒体数量。化合物B6还通过 IC 显着抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00126
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 二氯甲烷 、 在 氮气 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 3,5-二甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以to obtain the title compound, 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-sulfonyl chloride (2.0 g, 42%)的产率得到3,5-二甲基-1H-吡唑-4-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  SULFONYL PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING PROKINETICIN MEDIATED DISEASES

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：（I）其中m、n、W、X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如规范中所定义，用于治疗或预防由前动力素介导的疾病或情况，例如精神和神经疾病。

  公开号：

  US20150111922A1

文献信息

• BROMODOMAIN INHIBITORS FOR TREATING DISEASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160060260A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of bromodomain-containing protein-mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I: Methods of inhibiting activity of a bromodomain-containing protein in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一种在治疗溴结构域含蛋白介导的疾病（如癌症）中有用的化合物和组合物，其具有Formula I的结构： 还提供了一种抑制人类或动物主体中溴结构域含蛋白活性的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：VIOGEN BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2020243457A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating cancer, systemic or chronic inflammation, rheumatoid arthritis, diabetes, obesity, T-cell mediated autoimmune disease, diseases associated with over production of IL12/IL23, lysosomal storage disorders, filovirus infections, ischemia, neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, and frontotemporal dementia, viral infection including SARS-CoV-2, and other complications associated with the foregoing diseases and disorders.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗癌症、全身性或慢性炎症、类风湿关节炎、糖尿病、肥胖症、T细胞介导的自身免疫疾病、与IL12/IL23过度产生相关的疾病、溶酶体贮积疾病、丝状病毒感染、缺血、包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化和额颞叶痴呆症在内的神经退行性疾病、包括SARS-CoV-2的病毒感染，以及与上述疾病和疾病相关并发症。
• Discovery of <i>N</i>-[4-(1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyrazin-6-yl)-phenyl]-sulfonamides as Highly Active and Selective SGK1 Inhibitors
  作者：Nis Halland、Friedemann Schmidt、Tilo Weiss、Joachim Saas、Ziyu Li、Jörg Czech、Matthias Dreyer、Armin Hofmeister、Katharina Mertsch、Uwe Dietz、Carsten Strübing、Marc Nazare

  DOI：10.1021/ml5003376

  日期：2015.1.8

  From a virtual screening starting point, inhibitors of the serum and glucocorticoid regulated kinase 1 were developed through a combination of classical medicinal chemistry and library approaches. This resulted in highly active small molecules with nanomolar activity and a good overall in vitro and ADME profile. Furthermore, the compounds exhibited unusually high kinase and off-target selectivity due

  从虚拟筛选的起点出发，通过结合经典药物化学和文库方法开发了血清和糖皮质激素调节激酶1抑制剂。这产生了具有纳摩尔活性并具有良好的整体体外和ADME谱的高活性小分子。此外，由于其刚性结构，这些化合物显示出异常高的激酶和脱靶选择性。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE BICYCLIC-SULPHONAMIDES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：US20190135778A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Pharmaceutical compounds have a bicyclic-sulphonamide structure and pharmaceutical compositions including the compounds may be used in therapy as brain-cell-death protectants and may be used, for example, in the treatment of chronic neurodegenerative diseases. The compounds are active as inhibitors of N-acylethanolamine-hydrolysing acid amidase (NAAA) and may be used for the therapeutic treatment and prevention of pain and inflammatory disorders and other disorders which benefit from the modulation of fatty acid ethanolamides, particularly palmitoylethanolamide (PEA).

  药物化合物具有双环磺胺结构，包括这些化合物的药物组合物可用于治疗作为脑细胞死亡保护剂的疾病，并且可以用于慢性神经退行性疾病的治疗，例如。这些化合物作为N-酰基乙醇胺水解酸酶（NAAA）的抑制剂具有活性，并可用于治疗和预防疼痛和炎症性疾病以及其他受益于脂肪酸乙醇胺调节的疾病，特别是棕榈酰乙醇胺（PEA）。
• Purinylpyridinylamino-based DFG-in/αC-helix-out B-Raf inhibitors: Applying mutant versus wild-type B-Raf selectivity indices for compound profiling
  作者：Longbin Liu、Matthew R. Lee、Joseph L. Kim、Douglas A. Whittington、Howard Bregman、Zihao Hua、Richard T. Lewis、Matthew W. Martin、Nobuko Nishimura、Michele Potashman、Kevin Yang、Shuyan Yi、Karina R. Vaida、Linda F. Epstein、Carol Babij、Manory Fernando、Josette Carnahan、Mark H. Norman

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.055

  日期：2016.5

  IIB inhibitors (sulfonamides and sulfamides 4-6) and examined the SAR. Three selectivity indices were introduced to facilitate the analyses: the B-Raf(V600E)/B-Raf(WT) biochemical ((b)S), cellular ((c)S) selectivity, and the phospho-ERK activation ((p)A). Our data indicates that α-branched sulfonamides and sulfamides show higher selectivities than the linear derivatives. We rationalized this finding based

  用小分子抑制剂靶向B-Raf（V600E）的挑战之一是对野生型蛋白B-Raf（WT）具有足够的选择性，因为对后者的抑制与正常组织中的增生有关。最近的研究表明，诱导'DFG-in /αC-螺旋-出去'构象（IIB型）的B-Raf抑制剂可能对B-Raf（V600E）表现出更高的选择性。为了探索这一假设，我们将IIA型抑制剂（1）转变为一系列IIB型抑制剂（磺酰胺和磺酰胺4-6），并研究了SAR。引入了三种选择性指数以促进分析：B-Raf（V600E）/ B-Raf（WT）生化（（b）S），细胞（（c）S）选择性和磷酸化ERK活化（（p ）一种）。我们的数据表明，α-支化磺酰胺和磺酰胺比线性衍生物具有更高的选择性。我们根据来自文献的结构信息分析合理化了这一发现，并为先前被认为对所需的B-Raf（V600E）选择性负责的单体B-Raf-抑制剂复合物提供了证据。